EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
A menudo suele suceder, como en el catión 2,4-pentadienilo, que las estructuras que poseen
electrones no compartidos o vacancias de electrones (cationes), están a su vez conjugadas
con otro doble enlace, por lo que esa conjugación aumenta las posibilidades estructurales:
En el caso del anión fenóxido, se parte de una situación similar a las del etenóxido, con varios
dobles enlaces conjugados dentro del ciclo del benceno:
De igual forma sucede en el caso del fenol, donde si bien no se parte de un anión, el átomo
de oxígeno aún tiene pares de electrones no compartidos capaces de resonar de igual forma:
En lo que se refiere al híbrido de resonancia, se trata de la representación promediada
de todas las estructuras que forman parte en la resonancia de una molécula. Al promediarlas
debe tenerse en cuenta la multiplicidad de cada uno de los enlaces y la presencia de
cargas formales.
Por ejemplo, en los casos en que un enlace es doble en una estructura contribuyente pero
simple en las restantes, su promedio es un enlace intermedio entre simple y doble y se representa
con una línea llena y una punteada. Con respecto a las cargas formales, debe tenerse en
cuenta que aquellos átomos que en ninguna de las estructuras tiene carga serán es neutros,
mientras que aquellos que en algunas posean carga (positiva o negativa), debe indicarse como
una carga parcial positiva ( + ) o negativa ( - ).
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 49