EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Debe considerarse que las flechas curvas de punta entera representan el movimiento de
dos electrones y las flechas curvas de media punta, el movimiento de un electrón. Las flechas
de dos puntas que separan las distintas estructuras significan “resonancia” y no deben confundirse
con “equilibrio” o “reacción reversible”; dichas flechas vinculan estructuras que no tienen
existencia real.
En el caso (a), la propanona muestra una estructura electrónica equivalente a la segunda de
las posibilidades, en la que el átomo X debe reemplazarse por uno de oxígeno; sus estructuras
de resonancia serán:
En el caso del catión 2-butenilo, la situación que se presenta es la primera, por lo que sus
estructuras de resonancia serán:
El anión etenóxido presenta una situación equivalente a la cuarta posibilidad, por lo que resonará
de la siguiente forma:
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 48