EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
condensadas, etc.) no representan la distribución espacial, sino que solo intentan dar una idea
de las uniones entre los átomos, por lo que no son adecuadas para el conocimiento sobre el
momento dipolar de las moléculas. Para ello debe tenerse en cuenta la geometría ("forma")
correspondiente al orbital atómico de cada átomo. Por ejemplo:
Molécula no-polar: CH4
No existen dipolos entre los átomos debido a que la diferencia de electronegatividad entre
un átomo de carbono y uno de hidrógeno es mínima.
Molécula polar: CH2Cl2
Cl
C
Cl H
H
=
dipolos entre átomos enlazados
Cl
Resultante
C
H
Cl
de las contribu-
H
dipolo molecular total
Molécula no-polar: CCl4
Cl
Cl
C
Cl
Cl
Los dipolos entre los átomos se neutralizan
en magnitud y dirección, por lo
que el momento dipolar total es nulo.
2) Indique si las siguientes moléculas son polares o no: a) dióxido de carbono, b) clorometano,
c) etano, d) 1-cloropropano, e) 2-cloropropano, f) benceno, g) metanol, h) i) ácido nonanoico,
j) 1,2-etanodiol.
RESOLVER.
3) Representar las estructuras de resonancia posibles para los siguientes compuestos: a)
propanona, b) catión 2-butenilo, c) anión etenóxido, d) catión 2,4-pentadienilo, e) anión fenóxido,
f) fenol. ¿Cómo será el híbrido de resonancia en los últimos dos casos?
Los pares de electrones conjugados interactúan, y la interacción es denominada “resonancia”,
“efecto de resonancia”, “mesomería”, o “efecto mesomérico”.
Los pares de electrones conjugados pueden estar en forma de enlaces π conjugados, o de
enlace/s π y electrones no compartidos.
La resonancia permite cuatro posibilidades para los “movimientos” de pares de electrones:
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 47