EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Los aldehídos que tienen el grupo formilo directamente unido a un ciclo se nombran añadiendo
el sufijo “carbaldehído” al nombre del hidrocarburo del que deriva el anillo. Siguiendo
esta regla, el aldehído (d) será ciclopentanocarbaldehído.
En el caso de las cetonas, el carbono del grupo carbonilo se encuentra unido a otros dos
átomos de carbono, por lo que nunca se hallarán en los extremos de una cadena abierta. Se
las puede nombrar de dos maneras:
i) Utilizando nomenclatura sustitutiva: el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado
se hace finalizar en -ona, indicando con un número la posición del carbonilo en la cadena
principal.
ii) Según la nomenclatura radicofuncional: se citan los nombres de los dos radicales unidos al
carbonilo, y luego la palabra cetona (como palabras separadas).
Entonces, los compuestos restantes serán: (e) propanona ó dimetilcetona, (f) butanona ó etil
metil cetona, (g) 3-nitrobutanona ó metil 1-nitroetil cetona y (h) 3-bromociclohexanona.
48) Existe un compuesto presente en el vinagre llamado “ácido acético” (que posee dos
átomos de carbono), y otro presente en las bolsas traseras de las hormigas (mecanismo de
defensa), llamado “ácido fórmico” (que posee un solo carbono), que comparten el mismo grupo
funcional en el existen unidos a un carbono primario, un grupo hidroxilo y un átomo de oxígeno
(vinculado al C por un enlace doble). Represente dicho grupo y nombre dichos compuestos
según la nomenclatura sustitutiva. Indique qué sucede cuando en una misma molécula existen
dos grupos de ácido carboxílico.
O
C
OH
El grupo recibe el nombre de grupo carboxilo y, al presentar un carácter ácido, los compuestos
que lo contienen reciben el nombre de ácidos carboxílicos.
Para su nomenclatura se usa el sufijo -oico en vez de la -o final del nombre del hidrocarburo
de igual esqueleto si éste es acíclico; y si es cíclico se utiliza el sufijo -carboxílico. El nombre
completo debe estar precedido por la palabra ácido en ambos casos.
En los casos de los ácidos acético y fórmico, los nombres correspondientes serán:
O
H
C
OH
ácido metanoico
“ácido fórmico”
ácido etanoico
“ácido acético”
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 39