EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
30) Representar los siguientes hidrocarburos aromáticos: a) 2-etil-1-metil-4-propilbenceno,
b) 4-etil 1-metil 2-propilbenceno, c) 1,3,5-trietenilbenceno, d) 3-propil-4-(vinil) tolueno, e) 4-
dimetiletil-2,5-dimetiltolueno.
RESOLVER.
31) Representar los siguientes compuestos: a) naftaleno, b) antraceno, c) fenantreno, d)
1,2-dimetilnaftaleno, e) 2-etil 1-metilnaftaleno, f) 2,7-dinitroantraceno.
Aquellos hidrocarburos que tienen en común dos átomos de carbono vecinos entre sí, y
también el enlace entre éstos, se llaman núcleos fusionados o condensados. Los hidrocarburos
aromáticos más simples de esta clase (con sus correspondientes sistemas de numeración) son:
a) naftaleno b) antraceno c) fenantreno
En el naftaleno y en el antraceno, las posiciones 1, 4, 5 y 8 (llamadas “ ”) son equivalentes;
y también las 2, 3, 6 y 7 (llamadas “β”); En el caso del antraceno también son equivalentes las
9 y 10. Para el fenantreno son equivalentes 1 y 8, 2 y 7, 3 y 6, 4 y 5, 9 y10.
El hecho de que sean equivalentes significa que cualquiera de ellas, por ejemplo, las numeradas
como 1, 4, 5 y 8 en el naftaleno, podrá ser numerada con el 1 en caso de que tenga alguna
de ellas un sustituyente y, por ende, tendrá menor numeración. El hecho de que 2,3,6 y 7
sean equivalentes entre sí también significa que ninguna de ellas podrá numerarse con el número
1, pues no son carbonos con entornos equivalentes a éste.
Para el cado (d) tenemos 4 posibilidades de representación, pero al ser equivalentes las posiciones
mencionadas, las cuatro posibilidades representan el mismo compuesto:
d) 1,2-dimetilnaftaleno
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 31