EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
22) ¿Cuál de los siguientes alquinos no puede formularse? a) 1-hexino, b) 2-hexino, c) 3-
hexino, d) 1,2-hexadiino, e) 1,4-hexadiino.
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23) ¿Cómo se llaman los siguientes compuestos?
CH 2
C
H
CH 3
C
H
H 2
HC
CH 2
H 2 C C
H
C
H
CH
C
H
a) b)
CH 2
H 2 C C C C C CH 2 CH 3
H H H
En este caso (a) seguimos el mismo criterio para la elección de la cadena principal (de seis
carbonos con dos enlaces dobles) y su numeración (comenzando por el carbono de la izquierda).
Pero también aparece un nuevo problema: nombrar una ramificación que también posee
un enlace múltiple.
Para nombrarlo seguimos el mismo criterio visto para las ramificaciones: en la terminación
del grupo reemplazamos la o final por ilo. De este modo el grupo se llamará etenilo, aunque
también suele usarse su nombre trivial “vinilo”.
CH2=CH—
radical etenilo o vinilo
Teniendo en cuenta esas consideraciones el compuesto (a) podrá llamarse: 3-etenil 1,4-
hexadieno ó 3-vinil 1,4-hexadieno.
El caso b presenta una ramificación insaturada de tres átomos carbono de longitud. En este
caso y cualquiera más extenso, es necesario indicar la posición del enlace doble. Para eso
debemos considerar que cuando se numera una ramificación, el carbono número 1 será siempre
aquel que está unido a la cadena principal. Entonces, en el caso (b) la ramificación de tres
carbonos que está unida al carbono 4 de la cadena principal deberá llamarse 2-propenilo, aunque
también sigue usándose el nombre trivial “alilo”.
CH2=CH-CH2—
radical 2-propenilo o “alilo”
Por lo tanto, el compuesto se llamará 4-(2-propenil) 1,5-octadieno ó 4-alil 1,5-octadieno
24) Representar los siguientes compuestos: a) 3-propil-4-(vinil)-1,3,5-hexatrieno, b) 1,2-
dimetil 3-(2-propenil) 1,4-ciclohexadieno
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25) Nombrar los siguientes compuestos:
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 27