EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

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PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZLos casos a) y b), en los que el átomo de carbono posee cuatro uniones simples, muestrashibridación sp 3 y una geometría tetraédrica.En el caso de la hibridación sp 2 se combinan tres orbitales: 2s, 2px y 2py, con lo cual se obtienen3 orbitales híbridos constituidos por 1 parte de orbital s y 2 partes de orbitales p (por esolos llamamos sp 2 ); Como los tres orbitales son equivalentes, se disponen equidistantes a partirdel núcleo del C, hacia cada uno de los vértices de un triángulo equilátero. Es la situación queocurre en el caso de un carbono con un enlace doble y dos simples.120º120º120ºTres orbitales sp 2Nótese que el átomo de carbono posee además un orbital atómico “p” que no participó enla hibridación (no mostrado en la figura anterior) y es perpendicular al plano que conforman lostres orbitales hibridos sp 2 (repasar en Introducción a la Química Orgánica: Autino, Romanelli,Ruiz, Edulp, 2013)En el compuesto (c), CH2=CH2, al tener ambos átomos de carbono un enlace doble, poseenhibridación sp 2 y, en consecuencia, una geometría plana triangular para cada uno. Repasarcómo se establecen esos dos enlaces entre átomos de carbono (uno y el otro ).Cuando un átomo de carbono posee un enlace triple y uno simple, el tipo de hibridación queposee es la sp. De ese modo se combinan los orbitales 2s y 2px, con lo cual se obtienen 2 orbitaleshíbridos constituidos por 1 parte de orbital s y 1 parte de orbitales p, quedando los orbitales2py y 2pz sin combinar.Los dos orbitales sp son equivalentes, por lo que se disponen a partir del núcleo del C, haciacada uno de los sentidos sobre una recta.Es el caso del compuesto (d), HC≡CH los átomos de carbono poseen este tipo de hibridación,constituyendo una unión triple, con geometría lineal para dicha molécula. Repasar cómose establecen esos dos enlaces entre átomos de carbono (un enlace y otros dos ).15) Indicar la hibridación de los átomos de carbono y la geometría de cada una de las siguientesmoléculas: a) CH2=CHBr, b) Cl2C=CCl2, c) CCl4, d) CH3-C≡N, e) CH3-CH3.RESOLVER.16) Conociendo la hibridación de los átomos y considerando la geometría de los orbitaleshíbridos, represente en perspectiva la proyección de una molécula de etanol (CH3-CH2-OH).FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 16
PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZSi lo que se desea en representar la orientación de los átomos de una molécula en el espaciotridimensional, considerando la geometría adecuada a la hibridación de cada uno, la formamás convencional es por medio de una proyección en perspectiva.Para ello, se emplean tres tipos de líneas: continuas para simbolizar enlaces situados en elmismo plano en que se dibuja (por ejemplo en el plano del papel); líneas de trazos, que significanenlaces que se dirigen hacia atrás del papel, alejándose del observador; y cuñas, querepresentan enlaces que se dirigen hacia el observador, y que a medida que se acercan sonmás gruesas. Para el caso del etanol, como todos los átomos poseen geometría tetraédrica, larepresentación será:H HHCCOHHHFACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 17
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Romanelli, Gustavo PabloProblemas d
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