EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

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PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZLas amidas no sustituidas y las N-monosustituídas se caracterizan además por formar enlacesde hidrógeno intermoleculares.Sus puntos de ebullición son mucho más elevados que los encontrados en moléculascon pesos moleculares similares, asimismo la sustitución de grupos alquilo sobre el nitrógenodisminuye los puntos de ebullición ya que disminuye la posibilidad de formación deenlaces de hidrógeno.26) a) Representar la hidrólisis en medio ácido y en medio alcalino de la Propizamida (3,5-dicloro-N-(1,1-dimetil-2-propinil) benzamida, herbicida de malezas gramíneas y dicotiledóneas,que se la emplea para cultivos de alfalfa, lechuga y escarola). b) Completar las siguientes reaccionesde Propizamida con: i) exceso de bromo en tetracloruro de carbono, b) sodio metálico,c) mezcla sulfonítrica, d) hidruro de aluminio y litio, e) hidrógeno sobre platino.RESOLVER.27) Indicar ensayos químicos simples que podrían servir para distinguir entre: a) ácido benzoicoy benzoato de metilo, b) ácido benzoico y cloruro de benzoilo, c) acido benzoico ybenzamida, d) ácido benzoico y 4-metilfenol, e) benzoato de etilo y benzamida, f) ácido benzoicoy ácido cinámico. Justifique adecuadamente.RESOLVER.28) Justificar con ecuaciones el siguiente hecho: El Aclonifen (2-cloro-3-(4-triflourometilfenoxi)-6-nitroanilina, herbicida empleado para el control de malezas en cultivos de poroto es soluble en mediosacuosos ácidos, sin embargo, el Propacloro (N-isopropil-N-fenil-2-cloroacetamida, herbicidautilizado para el control de malezas en cultivos de gran importancia como soja, algodón, girasol,arroz, maíz y numerosos cultivos hortícolas, ornamentales y frutales) no lo es tanto.RESOLVER.FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 146
BibliografíaAutino, J.C.; Romanelli G.P. y Ruiz D.M. (2013). Introducción a la Química Orgánica. EDULP,La Plata.Bailey, P.S.; Bailey, C.A. (1995). Química Orgánica, conceptos y aplicaciones – 5 a edición.Pearson, Naucalpan de Juarez, México.Morrison, R.T.; Boyd, R.N. (1990). Química Orgánica – 5 a edición. Addison-Wesley-Iberoamericana. New York. Estados Unidos.Hart, H.; Craine, L.; Hart, D.; Hadad, C. (2007). Química Orgánica – 12ª edición.. Mc Graw Hill-Interamericana, México DF, México.Solomons, G. (2014). Quimica Organica – 3 a edición. Limusa Wiley, , México DF, México.Streitwieser, A.; Heathcock, C. (1986). Quimica Organica – 3ª edición.. Mc Graw Hill, MéxicoDF, México.FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 147
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A Juan Carlos Autino, nuestro amigo
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