EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Las amidas no sustituidas y las N-monosustituídas se caracterizan además por formar enlaces
de hidrógeno intermoleculares.
Sus puntos de ebullición son mucho más elevados que los encontrados en moléculas
con pesos moleculares similares, asimismo la sustitución de grupos alquilo sobre el nitrógeno
disminuye los puntos de ebullición ya que disminuye la posibilidad de formación de
enlaces de hidrógeno.
26) a) Representar la hidrólisis en medio ácido y en medio alcalino de la Propizamida (3,5-
dicloro-N-(1,1-dimetil-2-propinil) benzamida, herbicida de malezas gramíneas y dicotiledóneas,
que se la emplea para cultivos de alfalfa, lechuga y escarola). b) Completar las siguientes reacciones
de Propizamida con: i) exceso de bromo en tetracloruro de carbono, b) sodio metálico,
c) mezcla sulfonítrica, d) hidruro de aluminio y litio, e) hidrógeno sobre platino.
RESOLVER.
27) Indicar ensayos químicos simples que podrían servir para distinguir entre: a) ácido benzoico
y benzoato de metilo, b) ácido benzoico y cloruro de benzoilo, c) acido benzoico y
benzamida, d) ácido benzoico y 4-metilfenol, e) benzoato de etilo y benzamida, f) ácido benzoico
y ácido cinámico. Justifique adecuadamente.
RESOLVER.
28) Justificar con ecuaciones el siguiente hecho: El Aclonifen (2-cloro-3-(4-triflourometilfenoxi)-6-
nitroanilina, herbicida empleado para el control de malezas en cultivos de poroto es soluble en medios
acuosos ácidos, sin embargo, el Propacloro (N-isopropil-N-fenil-2-cloroacetamida, herbicida
utilizado para el control de malezas en cultivos de gran importancia como soja, algodón, girasol,
arroz, maíz y numerosos cultivos hortícolas, ornamentales y frutales) no lo es tanto.
RESOLVER.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 146