EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
22) Los carbamatos son derivados del ácido carbámico (H2N–COOH). El ácido carbámico
es inestable, se descompone en CO2 y NH3. En general, estos compuestos tienen el
carboxilo esterificado, y suelen tener el grupo amino sustituido. Los carbamatos también se
llaman uretanos. Se los emplea en la producción de polímeros y en la formulación de insecticidas
(carbaril, aldicarb, carbofurano, fenobucarb y fenoxicarb entre otros). Estos insecticidas
matan insectos causando la inactivación reversible de una de sus enzimas, la acetilcolinesterasa.
La mayoría de los carbamatos tienen una toxicidad baja porque su reacción
con la acetilcolinesterasa es reversible, y además se degradan relativamente rápido. a)
Formular las estructuras de los siguientes insecticidas de tipo carbamato: Carbaril (metilcarbamato
de 1-naftilo) y Proposur o Baygon (metilcarbamato de 2-isopropoxifenilo), b)
Representar la hidrólisis de ambos en medio ácido.
RESOLVER.
23) Los piretroides son moléculas con actividad insecticida que se aplican a cosechas,
plantas de jardines, animales domésticos y también directamente a seres humanos.
Los piretroides son sustancias químicas que se obtienen por síntesis y poseen
una estructura muy parecida a las piretrinas. Este grupo surgió como un intento por parte
del hombre de emular los efectos insecticidas de las piretrinas naturales obtenidas
del crisantemo, que se venían usando desde 1850. El esqueleto básico de los mismos posee
un éster formado a partir del ácido ciclopropanocarboxílico y ciclopentanol. a) Representar
la estructura de dicho éster, b) Representar su hidrólisis ácida y c) Buscar en literatura
tres ejemplos de dichos insecticidas.
RESOLVER.
24) Explicar adecuadamente ¿por qué las amidas son más polares que los ácidos carboxílicos?
La función amida se caracteriza por presentar una geometría molecular plana. Si bien representamos
el enlace carbono-nitrógeno como simple, la estructura contribuyente con separación
de cargas es tan importante que el enlace carbono-nitrógeno se comporta casi como doble.
Las amidas son entonces compuestos muy polares, más aún que los ácidos carboxílicos, y
esto puede ser justificado en base a la presencia de dicha estructura de resonancia que origina
un momento dipolar elevado para estos compuestos.
25) Las amidas sustituidas tienen PE menores que las no sustituidas de igual peso molecular.
Justifique adecuadamente.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 145