EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
20) Muchos triésteres fosfóricos son neurotóxicos y están relacionados con los insecticidas.
La sustitución de O del enlace P=O por S formando P=S incrementa notablemente su capacidad
insecticida. Buscar las estructuras del paratión, metilparatión y fenitrotión (potentísimos
insecticidas y acaricidas extremadamente tóxicos, para todos los organismos de vida,
incluyendo humanos).
RESOLVER.
21) Un derivado del ácido carbónico (H2CO3, compuesto inestable) es la urea (H2NCONH2).
Es el principal producto final del metabolismo de las proteínas en los mamíferos. Un 90% de la
urea producida se emplea como fertilizante por aplicación al suelo. La urea presenta la ventaja
de suministrar un alto contenido de N, esencial en el metabolismo de la planta ya que se desarrolla
mayor cantidad de tallos y hojas, en los que se produce fotosíntesis. Justifique su menor
basicidad si se la compara con aminas.
Como base es muy débil, se asemeja a las amidas. Se puede correlacionar esta propiedad
con la estructura. Como vemos, ambos grupos NH2 están conjugados con el carbonilo; por lo
que constituye un caso de “conjugación cruzada”: la resonancia de cada amino refuerza la carga
parcial negativa del oxígeno.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 144