EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
17) ¿En qué consiste una reacción de transesterificación? Indique un ejemplo.
También pueden obtenerse ésteres mediante la reacción de transesterificación. En este
procedimiento, el equilibrio de la reacción se puede desplazar hacia los productos, si se forma
un alcohol de bajo punto de ebullición que se pueda separar de la mezcla de reacción (por
ejemplo, por destilación) mientras se lleva a cabo la reacción. El mecanismo de una transesterificación
es similar a la esterificación catalizada por ácido.
En ella un éster de alto punto de ebullición, por ejemplo, un éster de metilo o etilo, reacciona
con un alcohol de alto P. E. para dar un éster de mayor P. E. y un alcohol de bajo P. E. (por
ejemplo, el metanol) el cual puede destilarse.
Las reacciones de transesterificación en medio ácido (reversibles) como en medio alcalino
(irreversibles) se emplean en la fabricación de biodiesel, un combustible derivado de biomasa,
alternativo al gasoil. Para ello aceites y grasas (triésteres del glicerol producen en presencia de
metanol en medio ácido, ésteres metílicos de ácidos carboxílicos. Similarmente la reacción
puede llevarse a cabo en medio alcalino.
18) Justifique la importancia de los ésteres de tiol en bioquímica.
Los ésteres de tiol no se utilizan con frecuencia en la síntesis de laboratorio, pero son de
gran importancia en bioquímica, específicamente en las síntesis que se verifican dentro de las
células vivas. Uno de los ésteres de tiol más importantes en bioquímica es un compuesto llamado
acetilcoenzima A.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 142