EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
formándose un intermedio tetraédrico. En la segunda parte es en donde difieren ambos mecanismos.
Para el caso de los derivados de ácidos, el intermedio tetraédrico elimina el grupo
saliente al mismo tiempo que se regenera el enlace doble C=O y por tanto, se forma el producto
final de sustitución.
Los derivados de ácidos reaccionan en esta forma si en ellos existen buenos grupos salientes
unidos al carbono del grupo carboxilo, por ejemplo, un cloruro de acilo reacciona expulsando
un cloruro, que es una base muy débil.
Estos compuestos se caracterizan por presentar diferente reactividad frente a una reacción
de sustitución en el carbono acílico. Los cloruros de acilo son los más reactivos, y las amidas
las menos reactivas.
El conocimiento del orden de reactividad es de gran utilidad, ya que permite generalizar las
reacciones de sustitución nucleofílica en estos compuestos. Es decir, que es posible formar
compuestos de esta serie, por reacciones de sustitución a partir del compuesto más reactivo.
Por ejemplo: a partir de un haluro de acilo es posible obtener todos los demás derivados: un
éster de tiol por la reacción del haluro de acilo con un tiol; un anhídrido por la reacción con una
sal de un ácido carboxílico; un éster a partir de un alcohol; y una amida a partir de amoníaco o
de una amina primaria.
16) Completar las siguientes reacciones: a) ácido benzoico con hidróxido de sodio, b) ácido
4-metil benzoico con hidrógeno carbonato de sodio, c) 4-metilfenol (p-cresol) con hidróxido de
sodio, d) 4-nitrofenol con hidrógeno carbonato de sodio, e) ácido propanoico con cloruro de
tionilo, f) ácido oxálico (etanodióico) con tricloruro de fosforo en exceso, g) ácido pentanoico
con pentacloruro de fósforo, h) ácido acético con cloruro de etanoilo, i) propanoato de sodio
con cloruro de benzoilo, j) calentamiento de ácido succínico (ácido butanodioico), k) ácido benzoico
con etanol, l) anhídrido acético con alcohol bencílico, m) propanoato de etilo con agua/H + ,
n) butanoato de fenilo con agua/ - OH (saponificación), o) calentamiento en medio ácido de ácido
5-hidroxihexanoico, o) cloruro de etanoilo con amoníaco, p) cloruro de benzoilo y anilina, q)
bromuro de butanoilo con dimetilanilina, r) anhídrido acético con metilamina, s) cloroacetato de
etilo con etilamina, t) ácido acético y amoníaco y luego calor, u) butanamida con agua/H + , v)
benzamida con agua/ - OH, w) acetamida con pentóxido de fósforo y calor, x) ácido 4-
aminopentanoico y calentamiento (se produce una lactama), y) ácido propanoico con cloro y
fósforo, z) ioduro de propanoilo y etanotiol, a´) propanoato de etilo con AlH4Li
RESOLVER.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 141