EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
12) Los ácidos carboxílicos son el origen de una serie de compuestos orgánicos (llamados
derivados de ácidos) confeccione una Tabla indicando el nombre de cada tipo de derivado de
ácido y su fórmula general.
RESOLVER.
13) Representar la estructura de los siguientes compuestos: a) 4-clorobenzoato de metilo, b)
propanoato de tert-butilo, c) pentanoato de isopentilo (se lo utiliza en el sabor sintético de la manzana),
d) butanoato de butilo (se utiliza en el sabor sintético de la piña), e) acetato de isopentilo (se
utiliza en el sabor artificial del plátano), f) trimiristato de glicerilo (componente presente en la nuez
moscada), g) cloruro de propanoilo, h) bromuro de benzoilo, i) anhídrido acético, j) anhídrido ftálico,
k) anhídrido succínico, l) propanamida, m) benzamida, n) N-etilacetamida, o) N-etil N’-
metilpropanamida, butanoato de sodio, q) propanoato de tioetilo, r) propanonitrilo, s) benzonitrilo.
RESOLVER.
14) Representar la estructura química de los siguientes plaguicidas: a) 2,4-DB (ácido 2,4-
diclorofenoxibutírico), dicamba (ácido 2-metoxi-3,6-diclorobenzoico), c) ácido dicloropropanoico,
d) ioxinil (4-hidroxi-3,5-diiodobenzonirtilo), e) propacloro (N-isopropil-N-fenil-2-cloroacetamida),
f) propanil (3,4-diclorofenilpropanamida), g) clorotalonil (2,3,4,5,6-pentaclorobenzonitrilo), h)
clorfempropmetil (2-cloro-3-(4-clorofenil)propanoato de metilo), i) propanilo N-(3,4-
diclorofenil)propanamida, j) benodanil (2-iodo-N-fenilbenzamida), k) etanoato de 9-Z, 12-E hexadecadienilo
(feromona de lepidóptero).
RESOLVER.
15) Representar el mecanismo de adición-eliminación que se presentan en los derivados de
ácidos carboxílicos. Compare la diferencia observada con los compuestos carbonílicos y explique
la diferencia de reactividad entre cada uno de ellos.
Sabemos que la reacción característica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica
al doble enlace carbono-oxígeno. Sin embargo, las reacciones características de los
derivados de ácidos carboxílicos son las sustituciones nucleofílicas sobre carbonos acílicos (del
grupo acilo), también llamadas reacciones de adición-eliminación. Su mecanismo consiste en:
Donde L es un átomo electronegativo o perteneciente a un grupo al que llamaremos grupo
saliente; Nu-H es una molécula nucleofílica que, al contener al menos un hidrógeno, lo expulsará
en la última etapa. Como puede observarse en la figura anterior, la primera etapa del
proceso es similar a la que tiene lugar sobre el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas,
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 140