EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
El mecanismo de la reacción de esterificación se inicia con la protonación del oxígeno del
grupo carbonilo (que es el oxígeno más básico, es decir más rico en electrones) del ácido carboxílico.
Es necesaria la participación del catalizador porque el nucleófilo es débil, y el carbono
carboxílico es un electrófilo débil. La protonación provoca un aumento de la electrofilicidad de
este carbono. A continuación, el alcohol ataca al grupo carbonilo protonado, para formar un
intermedio tetraédrico que, rápidamente y mediante un intercambio de protones, forma un nuevo
intermedio tetraédrico que contiene como grupo saliente el agua. La regeneración del grupo
carbonilo al mismo tiempo que la expulsión de agua, forma el éster protonado. Finalmente, la
desprotonación forma el éster y regenera el catalizador ácido
10) El ácido undecilénico (ácido 10-undecenoico) es un pesticida fitotóxico. a) Representar
sus reacciones frente a los siguientes reactivos: i) metanol, ii) hidróxido de sodio, ii) hidrógeno
carbonato de sodio, iv) permanganato de potasio en frio y en medio alcalino, v) agua/H + , b) Con
respecto al producto obtenido en v): i) ¿Dará positiva la reacción halofórmica? En caso afirmativo
representarla. ii) Representar la lactona que podría formarse a partir del mismo (una lactona
es un éster cíclico formado por reacción intramolecular de un hidroxiácido.
RESOLVER.
11) El dalapon es un herbicida de contacto de fórmula molecular C3H4O2Cl2. Reacciona con
metanol dando agua y un compuesto de formula molecular C4H6O2Cl2 y no presenta actividad
óptica. a) Representar las posibles estructuras para dicho compuesto, b) Se sabe que, entre los
isómeros de posición, el más ácido corresponde al "dalapon". Indicar cuál es su correspondiente
estructura. c) Representar las reacciones involucradas.
RESOLVER.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 139