EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
7) Como hemos ya visto, los efectos inductivos y de resonancia juegan un rol muy importante
sobre la estabilidad del anión de un ácido carboxílico, y por consiguiente sobre su acidez.
En vista de esto ordenar cada uno de los siguientes compuestos en orden creciente de acidez,
justificando adecuadamente. a) ácido 2-cloroetanoico, ácido 2,2-dicloroetanoico, ácido etanoico,
b) ácido 2-fluoroetanoico, ácido 2-cloroetanoico, ácido etanoico, c) ácido etanoico, ácido
propanoico, d) ácido etanoico, ácido benzoico, e) ácido benzoico, ácido 4-clorobenzoico, f)
ácido etanoico, ácido oxálico, g) ácido benzoico y ácido 4-metil benzoico, h) ácido 4-
nitobenzoico y ácido 3-nitro benzoico, i) ácido benzoico y ácido o-ftálico (2-benceno dicarboxílico),
j) 2,4-D y MCPA (ácidos 2,4-diclorofenoxiacético y 2-metil-4-cloro-fenoxiacético, herbicidas
para el control de malezas (en 1946 se lanzó comercialmente, siendo el primer herbicida selectivo
exitoso, auxiliando grandemente el control de malezas en trigo, maíz, arroz, y cereales
similares , debido a su capacidad para controlar las especies dicotiledóneas, sin afectar
las monocotiledóneas).
RESOLVER.
8) ¿Cómo podría separar mediante reacciones simples conocidas una mezcla formada
por los siguientes plaguicidas: 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético), 2-fenilfenol (Se emplea en
la industria alimentaria como fungicida de amplio espectro y posee además funciones de antiséptico
de carácter preventivo en la industria de recolección de la fruta) y clorfenetol (bis 1-(4-
diclorofenil)etanol, acaricida utilizado en frutas, verduras y cultivos de algodón?
RESOLVER.
9) Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un catalizador ácido,
formando ésteres y agua; dicha reacción se conoce también como “reacción de esterificación
directa” o “esterificación de Fischer”. Representar la reacción y explicar detalladamente su
mecanismo.
Las reacciones de esterificación se efectúan con catálisis ácida y alcanzan un equilibrio.
En general, se calienta una mezcla del ácido carboxílico y del alcohol con una cantidad catalítica
de ácido, a reflujo (con condensación de los vapores para que no se pierdan). Para
desplazar el equilibrio hacia la formación del éster, se suele utilizar un exceso del alcohol o
del ácido carboxílico, y si es posible, se elimina el agua formada en la reacción (se aplica el
principio de Le Châtelier).
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 138