EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye su polaridad y por consiguiente su
solubilidad en agua.
3) Justificar las siguientes propiedades físicas de los ácidos carboxílicos: a) Únicamente
los ácidos con cinco o menos carbonos son solubles en agua, b) El ácido propanoico es estado
vapor presenta un peso molecular de 144, c) Sus puntos de fusión y ebullición son más altos
que los correspondientes alcoholes de similar peso molecular.
RESOLVER.
4) Representar las estructuras de resonancia del grupo R-COOH y en base a ello justifique:
a) la mayor polaridad que un grupo carbonilo y b) la baja reactividad frente a reacciones
de adición nucleofílica.
RESOLVER.
5) Los ácidos carboxílicos reaccionan con soluciones acuosas de bases como los hidróxidos
de sodio o de potasio, formando sales orgánicas. Representar un ejemplo de su formación.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con soluciones acuosas de bases como los hidróxidos
de sodio o de potasio, formando sales orgánicas. Como ya se vió, las mismas se nombran
cambiando el sufijo -oico por -oato. Así la sal proveniente de la reacción del ácido etanoico con
KOH se denomina etanoato de potasio.
6) Demuestre considerando la estabilidad de iones alcóxidos y carboxilatos por que los
ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes.
Un ácido carboxílico se disocia en agua formando un protón y un ión carboxilato. Los valores
de la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples están generalmente comprendidos
en el intervalo de 10 -4 a 10 -5 . Aunque los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, son
más fuertes que los fenoles y los alcoholes. La disociación de un ácido o un alcohol implica, en
ambos casos, la ruptura heterolítica de un enlace O-H, pero existe una importante diferencia
entre ambos.
Cuando se disocia el ácido carboxílico, se genera un ión carboxilato con la carga negativa
deslocalizada en los dos átomos de oxígeno, mientras que la ionización de un alcohol genera
un ión alcóxido, en el que la carga negativa recae sobre un solo átomo de oxígeno.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 137