EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

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CAPÍTULO 11Ácidos Carboxílicos y DerivadosContenidosÁcidos carboxílicos Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas. Propiedades químicas.Formación de sales. Acidez. Formación de ésteres. Derivados de ácidos. Reactividad relativade los derivados de ácidos carboxílicos. Reacciones de sustitución nucleofílica en el carbonoacílico. Haluros de acilo. Anhídridos de ácido (anhídridos). Ésteres. Hidrólisis de los ésteres.Transesterificación. Reacción de saponificación de ésteres. Reducción de ésteres. Formaciónde lactonas. Ésteres de tiol. Ésteres de ácidos inorgánicos. Ésteres del ácido sulfúrico. Ésteresdel ácido fosfórico. Ésteres y amidas del ácido carbónico. Carbamatos. Poliuretanos. Insecticidasde carbamato. Amidas. Propiedades físicas. Propiedades químicas. Reducción. Formaciónde nitrilos. Hidrólisis.Problemas1) Representar la estructura de los siguientes ácidos carboxílicos: a) ácido hexanoico(caproico), b) ácido etanoico (acético), c) ácido 2,2-dimetiletanoico (piválico), d) ácido 5-metilpentanoico (metilvalérico), e) ácido butanodioico (succínico), f) ácido p-aminobenzoico, g) ácido 3-formilbenzoico, h) ácido 2-metilbenzoico (o-toluico) i) ácido 2-hidroxi-2-metilpropanoico, j) ácido dodecanoico (láurico), k) ácido octadecanoico (esteárico),l) ácido propanodioico (malónico).RESOLVER.2) Justificar las siguientes aseveraciones: los ácidos carboxílicos son sustancias polares,y forman puentes de hidrógeno intermoleculares consigo mismos y con el agua.Los ácidos carboxílicos son sustancias polares, y forman puentes de hidrógeno intermolecularesconsigo mismos y con el agua. La polaridad está dada por la electronegatividad elevadadel oxigeno que produce momentos de enlace altos. Los ácidos carboxílicos forman dímeros,cuyas unidades están unidas entre sí a través de dos enlaces de hidrógeno. Esto trae aparejadoque los ácidos carboxílicos posean puntos de ebullición relativamente elevados, y que losácidos carboxílicos de bajo peso molecular sean solubles en agua en todas las proporciones. AFACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 136
PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZmedida que aumenta la longitud de la cadena disminuye su polaridad y por consiguiente susolubilidad en agua.3) Justificar las siguientes propiedades físicas de los ácidos carboxílicos: a) Únicamentelos ácidos con cinco o menos carbonos son solubles en agua, b) El ácido propanoico es estadovapor presenta un peso molecular de 144, c) Sus puntos de fusión y ebullición son más altosque los correspondientes alcoholes de similar peso molecular.RESOLVER.4) Representar las estructuras de resonancia del grupo R-COOH y en base a ello justifique:a) la mayor polaridad que un grupo carbonilo y b) la baja reactividad frente a reaccionesde adición nucleofílica.RESOLVER.5) Los ácidos carboxílicos reaccionan con soluciones acuosas de bases como los hidróxidosde sodio o de potasio, formando sales orgánicas. Representar un ejemplo de su formación.Los ácidos carboxílicos reaccionan con soluciones acuosas de bases como los hidróxidosde sodio o de potasio, formando sales orgánicas. Como ya se vió, las mismas se nombrancambiando el sufijo -oico por -oato. Así la sal proveniente de la reacción del ácido etanoico conKOH se denomina etanoato de potasio.6) Demuestre considerando la estabilidad de iones alcóxidos y carboxilatos por que losácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes.Un ácido carboxílico se disocia en agua formando un protón y un ión carboxilato. Los valoresde la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples están generalmente comprendidosen el intervalo de 10 -4 a 10 -5 . Aunque los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, sonmás fuertes que los fenoles y los alcoholes. La disociación de un ácido o un alcohol implica, enambos casos, la ruptura heterolítica de un enlace O-H, pero existe una importante diferenciaentre ambos.Cuando se disocia el ácido carboxílico, se genera un ión carboxilato con la carga negativadeslocalizada en los dos átomos de oxígeno, mientras que la ionización de un alcohol generaun ión alcóxido, en el que la carga negativa recae sobre un solo átomo de oxígeno.FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 137
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A Juan Carlos Autino, nuestro amigo
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