EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

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PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ24) Indique cuál de las siguientes sustancias dan positiva la reacción del haloformo: a) 3-metil-1-pentanol, b) 2-metil-3-pentanol, c) 2-pentanol, d) 1,2-etanodiol, e) ácido. 5-oxo-1-hexanoico, f) ácido etanoico, g) 1-feniletanol, h) terbutanol.RESOLVER.25) ¿En qué consiste el ensayo de Tollens?La facilidad con que se oxidan los aldehídos es el fundamento de unas pruebas químicasque permiten diferenciarlos de las cetonas. Cuando se agrega solución de amoníaco a unasolución de nitrato de plata (AgNO3) se genera una disolución alcalina llamada reactivo de Tollens.El reactivo contiene el ión diamin plata (I), Ag(NH3) 2+ . Este ión es un agente oxidantedébil, pero capaz de oxidar a los aldehídos a aniones carboxilato. La Ag (I), que es el oxidante,se reduce a plata metálica, Ag (0). Si el test de Tollens se efectúa en un tubo de ensayo, laplata metálica se deposita en las paredes del mismo formando un espejo de plata. A veces, laoxidación del aldehído es muy rápida y entonces la plata metálica se deposita en forma deprecipitado gris oscuro. Las cetonas no reaccionan en el ensayo de Tollens.26) En base a lo expuesto en el problema anterior ¿qué tiene en común con el ensayo deFehling? Representar dicha reacción para el pentanal.RESOLVER.27) Una sustancia de fórmula C4H6O2 forma una dioxima, da positiva las reacciones del iodoformoy del espejo de plata. Determinar su estructura y escribir las reacciones mencionadas.RESOLVER.28) La mentona (2-isopropil-5-metilciclohexanona) se obtiene por oxidación del mentol. Enbase a dicha información representar: a) la estructura del mentol, la formación del hemicetalentre la cetona y metanol, c) ¿Cómo será la estructura del cetal?, d) Calcular el número deoxidación de todos los átomos de carbono en la mentona.RESOLVER.29) a) La vainillina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) es un compuesto presente en la semillade la vainilla. Representar las reacciones de la vainillina frente a: AgNO3 (en medio amoniacal),b) solución de cloruro férrico, 2,4-dinitrofenilhidrazina.RESOLVER.30) La jazmona (2-(2-pentenil)-3-metil-2-ciclohexenona) es un compuesto presente en elaceite esencial del jazmín. Representar las reacciones de la jazmona con: a) agua/H + , b) NaH-SO3, c) hidroxilamina.RESOLVER.FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 134
PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ31) La acroleína (2-propenal) es un compuesto que se utiliza como plaguicida para controlaralgas, plantas acuáticas, bacterias y moluscos. a) Representar su estructura, b) Representarsus híbridos de resonancia, c) Indicar su reacción con Br2, HCl y HCN.RESOLVER.32) La β-ionona (buscar la estructura en la literatura) es un intermediario en la síntesis de lavitamina A. a) nombrarla correctamente según IUPAC, b) indicar si presentan isomería geométricay/u óptica. c) construir una tabla para registrar el comportamiento de la misma frente a:hidracina, hidroxilamina, hidrógeno sulfito de sodio, reactivo de Fehling, nitrato de plata (enmedio amoniacal), iodo / hidróxido de sodio, cloro y cloruro de hidrógeno.RESOLVER.FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 135
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Problemas de química orgánicaApli
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A Juan Carlos Autino, nuestro amigo
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