EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
24) Indique cuál de las siguientes sustancias dan positiva la reacción del haloformo: a) 3-
metil-1-pentanol, b) 2-metil-3-pentanol, c) 2-pentanol, d) 1,2-etanodiol, e) ácido. 5-oxo-1-
hexanoico, f) ácido etanoico, g) 1-feniletanol, h) terbutanol.
RESOLVER.
25) ¿En qué consiste el ensayo de Tollens?
La facilidad con que se oxidan los aldehídos es el fundamento de unas pruebas químicas
que permiten diferenciarlos de las cetonas. Cuando se agrega solución de amoníaco a una
solución de nitrato de plata (AgNO3) se genera una disolución alcalina llamada reactivo de Tollens.
El reactivo contiene el ión diamin plata (I), Ag(NH3) 2+ . Este ión es un agente oxidante
débil, pero capaz de oxidar a los aldehídos a aniones carboxilato. La Ag (I), que es el oxidante,
se reduce a plata metálica, Ag (0). Si el test de Tollens se efectúa en un tubo de ensayo, la
plata metálica se deposita en las paredes del mismo formando un espejo de plata. A veces, la
oxidación del aldehído es muy rápida y entonces la plata metálica se deposita en forma de
precipitado gris oscuro. Las cetonas no reaccionan en el ensayo de Tollens.
26) En base a lo expuesto en el problema anterior ¿qué tiene en común con el ensayo de
Fehling? Representar dicha reacción para el pentanal.
RESOLVER.
27) Una sustancia de fórmula C4H6O2 forma una dioxima, da positiva las reacciones del iodoformo
y del espejo de plata. Determinar su estructura y escribir las reacciones mencionadas.
RESOLVER.
28) La mentona (2-isopropil-5-metilciclohexanona) se obtiene por oxidación del mentol. En
base a dicha información representar: a) la estructura del mentol, la formación del hemicetal
entre la cetona y metanol, c) ¿Cómo será la estructura del cetal?, d) Calcular el número de
oxidación de todos los átomos de carbono en la mentona.
RESOLVER.
29) a) La vainillina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) es un compuesto presente en la semilla
de la vainilla. Representar las reacciones de la vainillina frente a: AgNO3 (en medio amoniacal),
b) solución de cloruro férrico, 2,4-dinitrofenilhidrazina.
RESOLVER.
30) La jazmona (2-(2-pentenil)-3-metil-2-ciclohexenona) es un compuesto presente en el
aceite esencial del jazmín. Representar las reacciones de la jazmona con: a) agua/H + , b) NaH-
SO3, c) hidroxilamina.
RESOLVER.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 134