EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
cas; el electrófilo puede ser el propio compuesto carbonílico. En dichas condiciones se obtiene
un compuesto β-hidroxicarbonílico denominado genéricamente aldol. El aldol se puede deshidratar
para dar lugar a un compuesto carbonílico α,β-insaturado. Este proceso recibe el nombre
de condensación aldólica.
20) Observando el mecanismo de reacción de condensación aldólica descripto en el capítulo
13 página 255-256 del libro de cátedra, representarlo de manera completa empleando
n-butanal.
RESOLVER.
21) ¿En qué casos se produce la reacción de Canizzarro? Representarla utilizando benzaldehído
(saborizante alimentario comercial (sabor de almendras), e intermediario en la síntesis
de otros compuestos orgánicos, que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos, y es también
un intermediario importante para el procesamiento de perfumes y compuestos saborizantes,
y en la preparación de ciertos colorantes de anilina) como sustrato de partida.
Cuando un aldehído que no contiene hidrógenos α se coloca en una solución concentrada
de NaOH se produce una reacción llamada de Cannizzaro. En dicha reacción se forman un
alcohol y la sal del ácido carboxílico que tiene el mismo esqueleto que el aldehído de partida.
Se trata de una reacción redox donde una molécula de aldehído reduce a una segunda molécula
de aldehído al alcohol correspondiente y en este proceso la primera molécula se oxida a
un ión carboxilato. Dado que se forman un ácido carboxílico y un alcóxido (base moderada,
similar al HO - ), se neutralizan mutuamente generando los productos finales de reacción, el
carboxilato y alcohol respectivamente.
22) Los compuestos carbonílicos con hidrógenos en posición α reaccionan con halógenos
(Cl2, Br2 y I2). Escriba un ejemplo.
Los aldehídos y las cetonas que poseen al menos un hidrógeno α reaccionan con los halógenos,
ocurriendo la sustitución. Esta reacción se acelera en 258 presencia de ácidos o bases.
Este comportamiento puede explicarse nuevamente por la acidez de los hidrógenos α de los
compuestos carbonílicos.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 132