EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
La acidez de los hidrógenos α al grupo carbonilo, puede justificarse considerando que
cuando una base abstrae un protón α, el carbanión formado, denominado enolato, está estabilizado
por la deslocalización de su carga negativa.
b) La tautomería ceto-enólica está relacionada con los aniones enolato: al aceptar un protón,
el anión puede hacerlo de dos formas: en el carbono alfa dando lugar a una forma ceto, o
bien en el oxígeno formando un enol.
Las formas ceto y enol se interconvierten con relativa facilidad en presencia de ácidos o bases.
Dicha interconversión se conoce con el nombre de tautomerización. En los compuestos
carbonílicos sencillos (los monocarbonílicos) como por ejemplo el acetaldehído o la acetona, la
concentración de la forma enólica es extremadamente pequeña (mucho menor que 1%).
19) Represente la reacción de condensación aldólica del butanal (compuesto de importancia
en la industria de los elastómeros ya que acelera los procesos de vulcanización).
Como hemos visto en la sección precedente, los aniones enolato generados por ionización
de un compuesto carbonílico son especies nucleofílicas y pueden atacar a especies electrofíli-
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 131