EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Estas reacciones se denominan reacciones de condensación; son aquellas en las que
dos o más, compuestos orgánicos se unen, con eliminación de una molécula pequeña,
generalmente de agua.
Las iminas son de importancia en numerosas reacciones bioquímicas ya que muchas enzimas
utilizan el grupo –NH2 de un aminoácido para reaccionar con un aldehído o cetona formando
un enlace imina. Las cetonas y los aldehídos también condensan con otros derivados
del amoniaco como la hidroxilamina y las hidracinas, para dar productos análogos a las iminas.
Los productos de condensación entre aldehídos o cetonas y la hidroxilamina, se denominan
oximas, con hidracinas se denominas hidrazonas. Estos compuestos suelen ser sólidos con
puntos de fusión definidos lo que permite en muchos casos identificar el aldehído o la cetona
de partida.
17) Completar las siguientes reacciones: a) cinamaldehído (3-fenil-2-propenal, principal
componente del aceite esencial de canela, empleado en perfumería) con hidroxilamina, b) veratraldehído
(3,4-dimetoxibenzaldehido, material de partida en muchas síntesis orgánicas) con
hidracina, c) piperonal (3,4-metilendioxibenzaldehido, compuesto de olor agradable utilizado en
perfumería) con fenilhidrazina, d) cetona de Michler (p-diaminofenil cetona, intermediario en la
síntesis de colorantes) con 2,4-dinitrofenilhidrazina.
RESOLVER.
18) Explicar detalladamente, a) ¿por qué los hidrógenos en el carbono α (carbono vecino al
grupo carbonílico) son ácidos?, b) ¿qué es la tautomería ceto-enólica?
a) Otra característica importante de los compuestos carbonílicos es la acidez de los hidrógenos
alfa al grupo carbonilo. Las constantes de acidez de los hidrógenos α en los aldehídos y
las cetonas son del orden de 10 -19 – 10 -20 .
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 130