EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
13) Observando la resolución de la pregunta 9 representar el mecanismo de formación de
un hemicetal por reacción de acetofenona (fenil metil cetona, materia prima en la fabricación de
medicamentos) y 1-propanol).
RESOLVER.
14) En la formación de un acetal, dos moléculas de alcohol reaccionan con el grupo carbonilo
y se elimina una molécula de agua. La formación de un acetal también requiere un ácido
fuerte como catalizador. Observando el mecanismo de formación de un acetal en el libro de la
cátedra (capítulo 13, página 249), representar el mecanismo de reacción de formación de un
acetal por reacción entre el hemiacetal obtenido en el problema 10 y 1-butanol.
RESOLVER.
15) Un hemiacetal cíclico se forma cuando la función alcohol y la función aldehído forman
parte de la misma molécula. a) Representar la formación de un hemiacetal o hemicetal cíclico
en los siguientes casos: D-5-hidroxihexanal, D-4-hidroxihexanal y L-5-hidroxi-2-hexanona, b)
Señalar si dichos hemiacetales o hemicetales presentan carbonos asimétricos, c) Representar
la formación del acetal o cetal entre dichos hemiacetales y metanol.
RESOLVER.
16) ¿Qué tipo de compuestos se obtienen por reacción de aldehídos y cetonas con amoníaco
o aminas primarias?
El amoniaco y las aminas primarias reaccionan con los aldehídos y las cetonas para formar
un tipo de compuestos llamados iminas o bases de Schiff. La formación de iminas comienza
con la adición nucleofílica del reactivo nitrogenado al enlace doble C=O, y posteriormente se
produce la pérdida (eliminación) de una molécula de agua.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 129