EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Los aldehídos y las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua. El etanal y la
acetona son solubles en agua en todas proporciones. Ello se debe a posibilidad de formar enlaces
de hidrógeno entre el oxígeno del grupo carbonilo y los hidrógenos de la molécula de
agua. Al aumentar el peso molecular -como hemos visto en el caso de alcoholes- la molécula
disminuye su polaridad y por consiguiente disminuye la solubilidad en agua.
6) El grupo carbonilo presente en aldehídos y cetonas, es un grupo funcional muy reactivo,
por dicha razón se emplean como materiales de partida en la síntesis de numerosos compuestos
bioactivos. Representar los distintos tipos de reacciones que pueden producirse sobre una
molécula de aldehído o cetona.
Si representamos a dichos compuestos de la siguiente forma podemos observar los diferentes
centros reactivos que presenta:
a) Su centro básico (el átomo de oxígeno con carga parcial negativa), b) Su centro electrófilo
(el átomo de carbono carbonílico) y c) El hidrógeno alfa más ácido que tenga el compuesto
7) La reacción de adición nucleofílica sobre un carbono carbonílicos se presenta a través de
dos mecanismos de reacción dependiendo de la fuerza del nucleófilo atacante. Si el nucleófilo
el débil se requiere de la acción de un catalizador ácido. Observe ambos mecanismos propuestos
en el libro de cátedra (capítulo 13 página 245-246) y formule el mecanismo de reacción
sobre los siguientes sustratos empleando un nucleófilo genérico.
a) Mecanismo de adición nucleofílica sin catálisis ácida para la molécula de la vainillina (4-
hidroxi-3-metoxibenzaldehído) es un compuesto presente en la semilla de la vainilla utilizado en
la industria de alimentos como saborizante y aromatizante).
b) Mecanismo de adición nucleofílica con catálisis ácida para la molécula de jazmona (2-(2-
pentenil)-3-metil-2-ciclohexenona) es un compuesto presente en el aceite esencial del jazmín,
tiene propiedades como repelente o atractante de insectos dependiendo de la clase del mismo.
RESOLVER.
8) ¿Cuáles son las semejanzas y diferencias entre el enlace C=C y C=O?
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 127