EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
El carbono del grupo carbonilo presenta una densidad de carga bastante importante, que
puede atribuirse a ambos efectos electrónicos: el mesomérico del grupo carbonilo, que involucra
una estructura con separación de cargas, y el efecto inductivo del oxígeno (tienen el mismo
sentido, luego se suman).
La primera estructura contribuyente es la más importante porque implica menor separación
de cargas, y además en ella todos los átomos tienen el octeto completo. Sin embargo, la segunda
estructura contribuyente, aunque menos estable que la primera, es la que explica el
relativamente elevado momento dipolar de los aldehídos y las cetonas
3) Comparar los puntos de ebullición (PE) de los aldehídos y cetonas con hidrocarburos y
alcoholes del mismo peso molecular. Justifique adecuadamente su respuesta.
Los aldehídos y las cetonas son compuestos polares debido a que el grupo carbonilo es un
grupo polar. Por lo tanto, los puntos de ebullición de estos compuestos son más elevados que
los correspondientes a los hidrocarburos de similar peso molecular. Sin embargo y debido a
que los aldehídos y las cetonas no forman enlaces de hidrógeno intermoleculares, sus puntos
de ebullición suelen ser menores que los de los alcoholes correspondientes.
4) ¿Cuál de los compuestos enumerados en cada uno de los siguientes pares esperaría
que tuviera el mayor PE? Justifique adecuadamente. a) pentanal o 1-pentanol, b) 2-
pentanona o 2-pentanol, c) pentano o pentanal, d) acetofenona o 2-feniletanol, e) benzaldehído
o alcohol bencílico.
RESOLVER.
5) Los aldehídos y las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua. Justificar dicha
observación.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 126