EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

CAPÍTULO 10
Aldehídos y cetonas
Contenidos
Aldehídos y cetonas. Estructura de los compuestos carbonílicos. Nomenclatura de los
compuestos carbonílicos. Propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas. Polaridad y
puntos de ebullición. Solubilidad. Propiedades químicas. El átomo de oxígeno carbonílico. El
carbono carbonílico. Adición nucleofílica sin catálisis ácida. Adición nucleofílica con catálisis
ácida. Ejemplos. Adiciones al grupo carbonilo. Adición de agua. Adición de alcoholes: hemiacetales,
acetales, hemicetales y cetales. Adición de reactivos nitrogenados. Acidez de los
hidrógenos α. Reacción de condensación aldólica. Reacción de Cannizzaro. Reacciones de
halogenación de compuestos carbonílicos. Reacción del haloformo. Oxidación de aldehídos y
cetonas. Ejemplos de interés.
Problemas
1) Representar las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos: a) formaldehído, b)
acetaldehído, c) fenilacetaldehído, d) acetona, e) benzofenona, f) 2-hidroxibenzaldehído (salicilaldehído),
g) benzofenona, h) 2-cloropentanal, i) metil isopropil cetona, j) 3-hexenal, k) 4-metil-
3-hexanona, l) 3-fenilpropenal, m) metil vinil cetona, n) 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehido (vainillina),
o-2-naftaldehido.
RESOLVER.
2) Describir y dibujar la representación orbital de un compuesto carbonílico
El carbono carbonílico y los tres átomos unidos a él se encuentran en el mismo plano, con
ángulos de enlace de aproximadamente 120º. Por su parte, el enlace π se forma por el solapamiento
de un orbital p del carbono con un orbital p del oxígeno (ambos átomos están hibridados
sp 2 ). La distancia C=O es de aproximadamente 1,24 Å, mientras la longitud del enlace
C–O en los alcoholes se aproxima a los 1,43 Å.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 125