EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
24) Las sales de diazonio aromáticas son más estables que las alifáticas. Se pueden mantener
sin importante descomposición, durante algunas horas a temperaturas entre 0 o C y 5 o C, o
menores. Estas sales de diazonio son intermediarios sintéticos muy útiles en la química de los
compuestos aromáticos porque el grupo diazonio puede ser sustituido por muchos otros grupos
incluyendo: -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -OH y -H. Completar las siguientes reacciones de la sal de
diazonio de la anilina con: a) Cu2Cl2, b) Cu2Br2, c) Cu2CN2, d) KI, e) HBF4, f) H2O.
RESOLVER.
25) Las sales de diazonio son electrófilos débiles, luego pueden reaccionar con compuestos
aromáticos fuertemente activados para la SEA (fenóxidos y aminas aromáticas terciarias) para
formar compuestos azoicos, sin eliminar el nitrógeno. Escribir un ejemplo representativo.
Esta reacción de SEA se conoce como acoplamiento diazoico y los compuestos formados
presentan coloración, por lo que tienen uso como colorantes. Estas reacciones fueron la base
de gran parte de la industria de la fabricación de colorantes desarrollada ampliamente durante
el siglo XX.
26) Las proteínas contienen en su estructura aminas secundarias, por lo que pueden formarse
nitrosaminas si reaccionan con nitritos en condiciones ácidas, como el medio gástrico.
Las temperaturas relativamente altas, como las ocasionadas al freír, también facilitan la formación
de nitrosaminas. Por ello, un exceso de frituras en la dieta puede contribuir a la aparición
de los miles de casos de cáncer de colon que aparecen cada año en todo el mundo. Representar
la reacción de una amina secundaria con nitrito de sodio.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 124