EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
22) Explicar cómo se puede diferenciar en el laboratorio aminas primarias, secundarias y
terciarias mediante el ensayo de Hinsberg.
En la reacción con halogenuros de sulfonilo, las aminas primarias y secundarias forman fácilmente
sulfonamidas. Esta reacción se aplica para la diferenciación de aminas primarias, secundarias
y terciarias en el llamado ensayo de Hinsberg. En este ensayo, se hace reaccionar
cloruro de bencenosulfonilo con la amina desconocida: las aminas primarias forman sulfonamidas
con un enlace N-H. Este hidrógeno es ácido, por lo que dichas sulfonamidas son solubles
en NaOH acuoso. Las sulfonamidas provenientes de una amina secundaria no poseen hidrógenos
ácidos, y por lo tanto son insolubles en NaOH acuoso. Las aminas terciarias no reaccionan
en las mismas condiciones de reacción.
23) Representar la reacción de una amina alifática primaria con ácido nitroso.
El ácido nitroso es un ácido débil que se descompone muy rápidamente a temperatura ambiente
y por lo tanto no se comercializa. Para disponer del mismo es necesaria su preparación
por la reacción entre nitrito de sodio (NaNO2) y un ácido fuerte como el HCl o el H2SO4 concentrado,
en un baño de hielo.
Las aminas primarias alifáticas reaccionan con ácido nitroso (HNO2) a 0 o C para formar sales
de diazonio. Esta reacción se denomina diazotación.
Las sales de diazonio provenientes de aminas primarias alifáticas se descomponen muy rápidamente
incluso a 0 o C, generando una mezcla de compuestos, con alcoholes (producto principal),
alquenos y otros productos principales.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 123