EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
17) Representar todos los pasos que conducen a la alquilación múltiple de 2-aminoetanol
con cloruro de metilo, que conduce a la formación de cloruro de colina. Su ion cuaternario llamado
comúnmente colina es un factor tan estrechamente importante en procesos biológicos
que debe ser suministrado en la dieta de los organismos animales. Es un componente de las
lecitinas y se ha demostrado que es un factor necesario para el crecimiento, que afecta el
transporte de las grasas, el metabolismo de los hidratos de carbono y de las proteínas.
RESOLVER.
18) Las alquilaciones múltiples pueden minimizarse usando exceso de amoníaco. Un ejemplo
de esta técnica se refleja en la síntesis de aminoácidos. Un aminoácido es una molécula
orgánica con un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH). Los aminoácidos más frecuentes
y de mayor interés son aquellos que forman parte de las proteínas, juegan en casi
todos los procesos biológicos un papel clave. Los aminoácidos son la base de las proteínas.
Representar la síntesis de la fenilalanina a partir de ácido 2-bromo-3-fenil propanoico y exceso
de amoníaco.
RESOLVER.
19) Las aminas aromáticas son menos nucleofílicas que las alifáticas por consiguiente pueden
monoalquilarse selectivamente sin formación de productos secundarios. Representar la
reacción de la N-metilanilina con ioduro de metilo para obtener N,N-dimetilanilina compuesto
utilizado como material de partida en la preparación de colorantes y en la manufactura de tritilo
un aditivo para explosivos utilizado durante la primera y segunda guerra mundial.
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20) Explicar cómo se produce una reacción de acilación de una amina en la cual la misma
actúa como un nucleófilo.
Las aminas reaccionan con el C electrófilo de los haluros de acilo o anhídridos por un mecanismo
de adición-eliminación sobre el grupo acilo. Por ejemplo, cuando un cloruro de ácido
reacciona con una amina primaria se forma una amida.
Las amidas son compuestos orgánicos que presentan en su estructura átomos de C, H, O y
N. Detalles acerca del mecanismo de esta reacción se verán en el capítulo de ácidos y derivados.
21) Representar la síntesis del componente principal del producto “Off” un repelente de insectos
utilizando cloruro de 3-metilbenzoilo y dietilamina por reacción de acilación.
RESOLVER.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 122