EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
13) Ordenar según basicidad creciente y fundamente su respuesta para los siguientes compuestos:
2-cloroetilamina, propilamina, 2-bromoetilamina, y 2,2-difluoroetilamina.
RESOLVER.
14) Comparar la basicidad entre dicloran (2,6-dicloro-4-nitroanilina), un herbicida de amplio
espectro, y la 4-nitroanilina. Justifique su respuesta.
RESOLVER.
15) Las aminas primarias, secundarias y terciarias reaccionan con ácidos formando sales.
Completar las siguientes reacciones de formación de sales empleando HCl acuoso y las siguientes
aminas: a) 2,2-(p-amino-difenil) propano (un antioxidante empleado en la industria de
los elastómeros, b) anfetamina (1-benciletilamina, droga simpaticomimética estimulante del
sistema nervioso central, c) dinitramina (N,N-dietil-2,6-dinitro-4-trifluorometil-m-fenilendiamina,
un herbicida de amplio espectro).
RESOLVER.
16) Explique detalladamente que ocurre cuando el amoniaco se trata con exceso de un haluro
de alquilo.
El amoníaco reacciona con haluros de alquilo primarios para formar sales de aminas primarias.
El tratamiento subsecuente de las sales de aminas resultantes con una base forma aminas
primarias (alquilación de amoníaco).
Las aminas primarias, secundarias y terciarias pueden ser también alquiladas. Una amina
secundaria reacciona con un haluro de alquilo generando una amina terciaria. Por ejemplo, si
una amina secundaria reacciona con un haluro de alquilo, se genera una amina terciaria.
A menudo este método es de aplicación limitada porque tienden a producirse alquilaciones
múltiples. Por ejemplo, a reaccionar ioduro de etilo con amoníaco, el bromuro de etil amonio
que se produce inicialmente puede reaccionar con amoniaco para liberar etilamina. La etilamina
puede entonces competir con el amoníaco y reaccionar con ioduro de etilo formando ioduro de
dietilamonio. La repetición de las reacciones ácido-base y de alquilación producirán en último
término aminas terciarias y sales de amonio cuaternarias.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 121