EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Mientras mayor sea el valor de Kb, mayor será la tendencia de la amina a aceptar un protón
del agua, y mayor la concentración de OH- en la solución. Asimismo, como todas las bases son
nucleófilos las aminas participan de reacciones de alquilación con haluros de alquilo y acilación
con ácidos y derivados.
10) Justificar la mayor basicidad de las aminas en comparación al amoníaco.
Cuando se observan los valores de las constantes de basicidad de las aminas se encuentra
que las aminas alifáticas son más básicas que el amoníaco. Esto puede justificarse en base a
la capacidad de liberación de electrones de los grupos alquilo, dejando el par de electrones no
compartido más disponible para ser cedido por la base. Esto también justifica la mayor basicidad
de las aminas secundarias si se las compara con las primarias. Sin embargo, dicho efecto
se revierte en el caso de las aminas terciarias, ya que en ellas prevalece un efecto estérico por
parte de los tres grupos alquilo, que dificultan el acceso del protón.
11) Justifique la mayor basicidad de las aminas alifáticas comparadas con las aromáticas.
Cuando se examinan las constantes de basicidad de las aminas aromáticas, se observa que
son bases mucho más débiles que el amoníaco. Este efecto puede justificarse en base a la
disponibilidad del par de electrones del N en la anilina, debido a la deslocalización por el anillo
aromático de benceno.
12) Ordenar según basicidad creciente y fundamente su respuesta para los siguientes compuestos:
a) agua, b) amoníaco, c) 4-nitroanilina, dietilamina, metilamina, anilina y 3-nitroanilina.
RESOLVER.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 120