EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
compuestos de amonio cuaternario se preparan mediante la alquilación de aminas terciarias,
en un proceso llamado cuaternización. Normalmente uno de los grupos alquilo en la amina es
mayor que el resto. Un ejemplo de síntesis típica es la empleada para producir el cloruro de
benzalconio, a partir de cadena larga de alquildimetilamina y cloruro de bencilo.
Los cationes cuaternarios de amonio se utilizan como desinfectantes, agentes tensioactivos,
suavizantes de telas y también como agentes para evitar la estática (como por ejemplo en
shampús). Algunos espermicidas también contienen sales de amonio cuaternario. Eliminan los
gérmenes, virus, bacterias, los hongos y sus hifas, entre otros. En Química se los emplea como
catalizadores de transferencia de fase, ya que suelen poseer una cadena hidrocarbonada (no
polar) y una cabeza polar el nitrógeno cargado positivamente.
7) Explicar por qué los compuestos de amonio cuaternarios no se comportan como bases, ni
como nucleófilos.
RESOLVER.
8) El Paraquat es un compuesto de amonio cuaternario y el nombre comercial del dicloruro
de 1,1'-dimetil-4,4'-bipiridilo. Es usado como un herbicida no selectivo de amplio espectro que
actúa por contacto, es decir afecta al órgano verde cuya superficie resulta asperjada. Es altamente
tóxico para los humanos si es ingerido. Otros miembros de esta clase incluyen:
Diquat, Ciperquat. Represente la estructura del mismo.
RESOLVER.
9) Explicar, ¿por qué las aminas se comportan como bases y como nucleófilos?
Debido al par de electrones sin compartir, una amina puede comportarse como una base de
Lewis, o como un nucleófilo.
Las aminas son bases débiles. Una amina puede sustraer un protón del agua, formando un
ión amonio y un ión hidroxilo. La constante de equilibrio de esta reacción se llama constante de
basicidad y se representa por el símbolo Kb
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 119