EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
La molécula de amoníaco tiene una forma tetraédrica ligeramente distorsionada, en la que
un par aislado de electrones no compartidos ocupa uno de los vértices del tetraedro. Esta
geometría se explica mediante una hibridación sp 3 del átomo de nitrógeno.
El par de electrones no compartido comprime los ángulos de enlace H-N-H desde el valor de
ángulo del enlace sp 3 (109.5°) hasta 107°. En las aminas, el ángulo del enlace C-N-C no está
tan comprimido porque los grupos alquilo son más voluminosos que los átomos de hidrógeno, y
abren levemente los ángulos de enlace.
3) Prediga los órdenes de: a) punto de ebullición, y b) solubilidad en agua, de las aminas
primarias, secundarias y terciarias de pesos moleculares idénticos. Comparar además los PE
con alcoholes y alcanos del mismo peso molecular.
Las aminas son sustancias moderadamente polares. El momento dipolar del par de electrones
no compartido se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Sus puntos de
ebullición son mayores que los alcanos, pero menores que los alcoholes correspondientes. Las
aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otras moléculas
por ejemplo de agua. Las aminas terciarias por el contrario no pueden formar puentes de
hidrógeno entre sí. Como consecuencia de estas propiedades las aminas de bajo peso molecular
son solubles en agua y las aminas terciarias poseen puntos de ebullición inferiores a las
primarias y secundarias.
4) ¿Qué compuesto tiene mayor punto de ebullición: n-butilamina o 1-butanol? Justifique
adecuadamente.
RESOLVER.
5) Un compuesto de fórmula molecular C3H9N es una amina secundaria. ¿Deduzca su
estructura?
RESOLVER.
6) ¿Qué son los compuestos de amonio cuaternario? Indique sus propiedades más relevantes.
El catión de amonio cuaternario es un catión de estructura NR4 + , donde R representa
un grupo alquilo o uno arilo. A diferencia del ion amonio (NH4 + ) y los cationes de amonio primario,
secundario o ternario, los cationes de amonio cuaternario están cargados permanentemente,
independientemente del pH de su solución. Las sales de amonio cuaternario o compuestos
de amonio cuaternario son sales de cationes de amonio cuaternario enlazadas a un anión. Los
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 118