EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
43) El 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxietanoico) es un herbicida muy común, usado en el control
de malezas de hoja ancha. Es el tercer herbicida más ampliamente utilizado en los estados
Unidos, y el más usado en el mundo. a) Formular la estructura del mismo, b) Representar la
reacción de dicho compuesto con HI.
RESOLVER.
44) Los epóxidos son éteres cíclicos con un anillo de tres miembros que contiene un átomo
de oxígeno. El epóxido más importante es el óxido de etileno, que se utiliza especialmente
como fumigante en el almacenamiento de granos y además en la esterilización de materiales
farmacéuticos y quirúrgicos. Además, es materia prima para la fabricación de otros productos,
el principal de ellos es el etilenglicol, anticongelante y usado para obtener poliésteres. Los epóxidos
son mucho más reactivos que los éteres simples debido a la tensión del anillo de tres
miembros, dado que el ángulo de enlace es de 60°. a) Formular la estructura del óxido de etileno,
b) Representar la reacción de hidrólisis ácida de dicho compuesto.
Durante la reacción con agua ocurre la apertura del anillo, en general catalizada por ácidos,
para formar glicoles. La reacción consta de dos etapas, en la primera de ellas el oxígeno del
epóxido es protonado y en la segunda etapa se produce un ataque nucleofílico del agua (tipo
SN2) sobre el carbono alfa.
45) ¿Qué es un tioéter? ¿Cuál es su estructura? De algunos ejemplos y propiedades.
¿Qué productos se obtienen por oxidación?
Los tioéteres o sulfuros son compuestos orgánicos que pueden considerarse análogos a los
éteres, donde el azufre ha reemplazado al átomo de oxígeno: R-S-R’. Los sulfuros tienen olor
desagradable, aunque no tan intenso como los tioles. Todos son insolubles en agua.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 115