EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
dimetiléter (PE = -24 °C, utilizado durante mucho tiempo como impulsor de aerosoles), b)
dietiléter (utilizado durante mucho tiempo como anestésico y en la actualidad para disolver
grasas), c) (di-n-pentil)-éter (solvente con propiedades semejantes a los éteres inferiores, pero
de alto PE (173°C), d) TFH (tetrahidrofurano, éter cíclico de cinco eslabones empleado como
solvente), e) Dioxano (éter cíclico de seis eslabones empleado también como solvente), f)
2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (una de las sustancias más letales que se conocen, la seis
millonésima parte de un gramo puede matar a una rata, ha formado parte como impureza del
Agente Naranja, utilizado por el ejército de los Estados Unidos durante la guerra de Vietnam
como defoliante de vegetación, g) acifluorfen (2-cloro-4-trifluorometil-4´-nitrodifeniléter), herbicida
que interfieren en los procesos de fotosíntesis empleado para el control de malezas anchas
en cultivos de soja.
RESOLVER.
41) Justifique las siguientes aseveraciones: a) los éteres presentan momentos dipolares
permanentes, b) los éteres tienen puntos de ebullición (P.E.) más bajos que los alcoholes isoméricos,
c) las solubilidades en agua de los éteres y alcoholes isómeros son comparables.
Debido a que el ángulo de enlace C-O-C no es de 180°, los momentos dipolares de los dos
enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un momento dipolar neto. El
valor correspondiente al dietiléter es 1.18 Debyes, por lo que es un compuesto poco polar. Los
éteres tienen puntos de ebullición mucho más bajos que los alcoholes. Si comparamos el del
dietiléter (P.E. 35°C) con el del 1-butanol (P.E. 114°C), podemos observar que los puentes de
hidrógeno que mantienen firmemente unidas a las moléculas de alcohol no son posibles en los
éteres, pues éstos solo tienen hidrógeno unido a carbono.
Los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes, por ejemplo,
la solubilidad del dietiléter es de 8 gramos en 100 g de agua, 219 mientras que la del el n-
butanol es de 9 g/100 g de agua. Esta solubilidad del dietiléter se debe a los puentes de hidrógeno
que puede formar el éter con el agua.
42) Los éteres son muy poco reactivos. Una de las pocas reacciones que ocurren con los
éteres es la ruptura del enlace C-O cuando se calientan en presencia de BrH o IH. Representar
un ejemplo de dicha reacción.
El fenil t-butil éter reacciona con HI produciendo la ruptura del enlace C-O. La reacción ocurre
mediante un mecanismo SN1 y la eliminación (E1) también resulta importante.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 114