EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
37) Los fenoles se oxidan a quinonas. a) Dar un ejemplo. b) Obtener la vitamina K3 a partir
de 2-metil-1-naftol. (La vitamina K3, también llamada menadiona, pertenece al grupo de
las vitaminas liposolubles y es un agente muy importante en la coagulación sanguínea).
a) Los fenoles se oxidan fácilmente. Por ejemplo, si se dejan expuestos al aire, forman productos
complejos coloreados. La oxidación de la hidroquinona puede controlarse fácilmente,
para obtener 1,4-benzoquinona.
RESOLVER.
38) Los fenoles intervienen menos que los alcoholes en los procesos metabólicos. Sin embargo,
existen algunos alcoholes fenólicos como por ejemplo el el alcohol coniferílico (2-metoxi-
4-(3-hidroxi-2-propenil)fenol) y el alcohol p-cumarílico (4-(3-hidroxi-2-propenil)fenol), que junto
con otras sustancias forman el polímero llamado genéricamente lignina, de estructura compleja,
que proporciona rigidez a las paredes celulares vegetales. a) Representar las estructuras de
ambos compuestos, b) Indicar los productos de reacción del p-cumarílico con: Na metálico,
NaOH acuoso, K2CO3 y NaHCO3.
a)
alcohol coniferílico
alcohol p-cumarílico
RESOLVER.
39) Indicar, mediante reacciones químicas, cómo podría aprovechar las propiedades químicas
de los siguientes compuestos para diferenciarlos: a) clorobenceno de 1-clorohexano, b) 1-
clorohexano de 1-hexanol, c) fenol de alcohol bencílico, d) 1-pentanol de 3-pentanol, e) éter
etílico de etanol.
RESOLVER.
40) Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R’ en la que R y R’ pueden ser grupos alquilo
o arilo. Pueden clasificarse como simétricos si ambos grupos R son idénticos y asimétricos o
mixtos si los R son diferentes. Representar las estructuras de los siguientes compuestos: a)
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 113