EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA
PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ32) Ordenar los siguientes compuestos de acuerdo a su acidez creciente. Justifique adecuadamente:a) terbutanol, b) fenol, c) 3-nitrofenol, d) 4-nitrofenol, e) metanol, f) p-cresol (4-metilfenol), g) 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico).RESOLVER.33) Algunos fenoles pueden proteger sustancias sensibles a la oxidación por el aire,como por ejemplo los aceites y otros alimentos (antioxidantes). Los fenoles actúan atrapandoradicales libres peróxido (R-O-O . ), los cuales reaccionan con los enlaces doblespresentes en los alimentos y aceites, causando su degradación. Uno de ellos es el BHA (2-t-butil-4-metoxifenol). Indicar las reacciones de dicho compuesto con a) NaOH acuoso, b)Na metálico, c) HNa y d) NaHCO3.RESOLVER.34) Los fenoles al igual que los alcoholes forman éteres. Completar la siguiente secuenciade reacciones que permite obtener anetol (principal componente del aceite esencial de anís yresponsable de su olor y sabor característico). 1) 4-(2-propenilfenol) + NaOH (acuoso) (A), 2) A+ ICH3 produce anetol.RESOLVER.35) El 4-nitrofenol es una material de partida utilizado en la industria para la fabricación deparatión (plaguicida organofosforado prohibido en todas sus formulaciones y usos por ser dañinopara la salud humana; animal y el ambiente). Es un potentísimo insecticida y acaricida.Completar las siguientes reacciones sobre 4-nitrofenol: a) HNO3/H2SO4, b) H2SO4, c) Br2 enagua, d) Br2 en S2C a baja temperatura e) cloroetano en presencia de AlCl3.RESOLVER.36) A partir de dinitrofenoles se generó, como resultado de investigaciones realizadas durantela segunda guerra mundial, una amplia familia de pesticidas entre los cuales se encuentranel DNOC (2-metil-3,5-dinitrofenol), insecticida de contacto que también actúa como ovicidapara ciertos insectos, prohibido desde 2004 en todas sus formulaciones y usos, por ser dañinopara la salud humana y el ambiente; y el DINOSEB (2-(1-metilpropil)-4,6-dinitrofenol), herbiciday también prohibido, desde 1984, por ser dañino para la salud y el medio ambiente (es tóxicopara los mamíferos, y letal en caso de fuerte contaminación cutánea debida a rociados agrícolas).a) Representar la estructura de ambos compuestos, b) Para el caso del DNOC completarlas siguientes reacciones: a) NaOH acuoso, b) Br2 en agua, c) Solución de FeCl3, d) Na metálico,y posteriormente idoduro de propilo.RESOLVER.FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 112
PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ37) Los fenoles se oxidan a quinonas. a) Dar un ejemplo. b) Obtener la vitamina K3 a partirde 2-metil-1-naftol. (La vitamina K3, también llamada menadiona, pertenece al grupo delas vitaminas liposolubles y es un agente muy importante en la coagulación sanguínea).a) Los fenoles se oxidan fácilmente. Por ejemplo, si se dejan expuestos al aire, forman productoscomplejos coloreados. La oxidación de la hidroquinona puede controlarse fácilmente,para obtener 1,4-benzoquinona.RESOLVER.38) Los fenoles intervienen menos que los alcoholes en los procesos metabólicos. Sin embargo,existen algunos alcoholes fenólicos como por ejemplo el el alcohol coniferílico (2-metoxi-4-(3-hidroxi-2-propenil)fenol) y el alcohol p-cumarílico (4-(3-hidroxi-2-propenil)fenol), que juntocon otras sustancias forman el polímero llamado genéricamente lignina, de estructura compleja,que proporciona rigidez a las paredes celulares vegetales. a) Representar las estructuras deambos compuestos, b) Indicar los productos de reacción del p-cumarílico con: Na metálico,NaOH acuoso, K2CO3 y NaHCO3.a)alcohol coniferílicoalcohol p-cumarílicoRESOLVER.39) Indicar, mediante reacciones químicas, cómo podría aprovechar las propiedades químicasde los siguientes compuestos para diferenciarlos: a) clorobenceno de 1-clorohexano, b) 1-clorohexano de 1-hexanol, c) fenol de alcohol bencílico, d) 1-pentanol de 3-pentanol, e) éteretílico de etanol.RESOLVER.40) Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R’ en la que R y R’ pueden ser grupos alquiloo arilo. Pueden clasificarse como simétricos si ambos grupos R son idénticos y asimétricos omixtos si los R son diferentes. Representar las estructuras de los siguientes compuestos: a)FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 113
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32) Ordenar los siguientes compuestos de acuerdo a su acidez creciente. Justifique adecuadamente:
a) terbutanol, b) fenol, c) 3-nitrofenol, d) 4-nitrofenol, e) metanol, f) p-cresol (4-
metilfenol), g) 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico).
RESOLVER.
33) Algunos fenoles pueden proteger sustancias sensibles a la oxidación por el aire,
como por ejemplo los aceites y otros alimentos (antioxidantes). Los fenoles actúan atrapando
radicales libres peróxido (R-O-O . ), los cuales reaccionan con los enlaces dobles
presentes en los alimentos y aceites, causando su degradación. Uno de ellos es el BHA (2-
t-butil-4-metoxifenol). Indicar las reacciones de dicho compuesto con a) NaOH acuoso, b)
Na metálico, c) HNa y d) NaHCO3.
RESOLVER.
34) Los fenoles al igual que los alcoholes forman éteres. Completar la siguiente secuencia
de reacciones que permite obtener anetol (principal componente del aceite esencial de anís y
responsable de su olor y sabor característico). 1) 4-(2-propenilfenol) + NaOH (acuoso) (A), 2) A
+ ICH3 produce anetol.
RESOLVER.
35) El 4-nitrofenol es una material de partida utilizado en la industria para la fabricación de
paratión (plaguicida organofosforado prohibido en todas sus formulaciones y usos por ser dañino
para la salud humana; animal y el ambiente). Es un potentísimo insecticida y acaricida.
Completar las siguientes reacciones sobre 4-nitrofenol: a) HNO3/H2SO4, b) H2SO4, c) Br2 en
agua, d) Br2 en S2C a baja temperatura e) cloroetano en presencia de AlCl3.
RESOLVER.
36) A partir de dinitrofenoles se generó, como resultado de investigaciones realizadas durante
la segunda guerra mundial, una amplia familia de pesticidas entre los cuales se encuentran
el DNOC (2-metil-3,5-dinitrofenol), insecticida de contacto que también actúa como ovicida
para ciertos insectos, prohibido desde 2004 en todas sus formulaciones y usos, por ser dañino
para la salud humana y el ambiente; y el DINOSEB (2-(1-metilpropil)-4,6-dinitrofenol), herbicida
y también prohibido, desde 1984, por ser dañino para la salud y el medio ambiente (es tóxico
para los mamíferos, y letal en caso de fuerte contaminación cutánea debida a rociados agrícolas).
a) Representar la estructura de ambos compuestos, b) Para el caso del DNOC completar
las siguientes reacciones: a) NaOH acuoso, b) Br2 en agua, c) Solución de FeCl3, d) Na metálico,
y posteriormente idoduro de propilo.
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