EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
siendo entonces más estable que un alcóxido. En los iones alcóxido la carga está localizada
sobre el átomo de oxígeno.
O
O O O
O
ión fenóxido
R O -
ión alcóxido
Dada la estabilidad de los iones fenóxido, el equilibrio para su formación Ar–OH ⇌ H+ + Ar–
O es más favorable que el de los iones alcóxido.
31) De manera análoga para el caso de los alcoholes, los sustituyentes en el anillo aromático
de fenol modifican su acidez por efecto inductivo y de resonancia. Justifique adecuadamente
el aumento de acidez en 4-nitrofenol si se lo compara con el fenol no sustituido.
El p-nitrofenol es un ácido muy débil, pero más fuerte que el fenol. En este caso, el grupo nitro
estabiliza al ión p-nitrofenóxido principalmente mediante el efecto de resonancia, ya que la
carga negativa del oxígeno en el fenóxido se deslocaliza, no sólo hacia los carbonos orto y
para del anillo como ocurre en el ión fenóxido, sino también hacia los átomos del oxígeno del
grupo nitro, y además, en alguna medida por el efecto inductivo que ejerce el grupo nitro sobre
los átomos de C cercanos.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 111