EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
28) Los fenoles son compuestos orgánicos formados por C, H y O, y difieren de los alcoholes
en que tienen el grupo oxhidrilo unido directamente a un anillo aromático: Ar-OH. El grupo
Ar (arilo) puede ser fenilo, fenilo sustituido o algún otro grupo arilo como por ejemplo un naftilo
(radical derivado del naftaleno).
Muchos de ellos se encuentran en la naturaleza, mientras que otros se sintetizan a escala
industrial debido a sus innumerables aplicaciones. Dibujar la estructura de los siguientes fenoles:
a) ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol, un explosivo), b) timol (2-isopropil-5-metilfenol, un desinfectante
natural presente en el tomillo y el orégano), c) carvacrol (5-isopropil-2-metilfenol, también
presente en los aceites esenciales de orégano y tomillo, utilizado como aditivo alimentario
para prevenir contaminación bacteriana, d) 4-hexilresorcinol (un antiséptico muy común), e)
eugenol (2-metoxi-4-(2-propenil)fenol, presente en el clavo de olor y utilizado como desinfectante
bucal), f) BHT (2,6-diterbutil-4-metilfenol, antioxidante sintético empleado como aditivo alimentario),
g) o-fenilfenol (se emplea en la industria alimentaria como fungicida de amplio espectro
y posee además funciones de antiséptico de carácter preventivo en la industria de recolección
de la fruta, h) ioxinil (4-ciano-2,6-diiodofenol, herbicida de contacto, empleado en cultivos
de maní, cebolla, ajo y vid, i) 4-metilaminofenol (utilizado como revelador fotográfico), j) 2 o
β-naftol (intermediario en la síntesis de tintas).
RESOLVER.
29) Los fenoles más simples son generalmente líquidos o sólidos de bajo punto de fusión
y puntos de ebullición elevados, ¿a qué se debe esta propiedad? ¿Cómo es su solubilidad
en agua?
Los fenoles más simples son generalmente líquidos o sólidos de bajo punto de fusión y
puntos de ebullición elevados, debido a que forman –al igual que los alcoholes– enlaces de
hidrógeno.
El fenol es algo soluble en agua (9 gramos en 100 gramos de agua) debido también a la
formación de puentes de hidrógeno con ella, aun poseyendo una importante porción no polar
en su estructura.
30) Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes. Justifique esta afirmación.
La mayoría de los fenoles tienen valores de constantes de acidez del orden de 10 -10 frente a
10 -15 -10 -18 para el caso de alcoholes. Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes,
principalmente porque el ión fenóxido estabiliza la carga extensamente por deslocalización,
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 110