EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Dicofol
Clorfenetol
22) Los tioles, también llamados tioalcoholes o mercaptanos, son compuestos orgánicos
formados por C, H y S, en los cuales un grupo sulfhidrilo (–SH) se encuentra unido a un carbono
saturado (sp 3 ). Los tioles inferiores presentan olores extremadamente desagradables,
pueden apreciarse con el olfato aún en concentraciones tan pequeñas como una parte en
50.000.000 de partes de aire. Representar las estructuras de los siguientes tioles: a) 1-
propanotiol, b) 2-metil-1-heptanotiol, c) tiofenol o fenilmercaptano.
RESOLVER.
23) Explique por qué los tioles de bajo peso molecular son más volátiles que los alcoholes
correspondientes.
Los tioles de bajo peso molecular son más volátiles que los alcoholes correspondientes
(CH3OH, P.E. 64°C; CH3SH, P.E. 6°C), debido a la menor intensidad de los enlaces de hidrógeno,
por la menor electronegatividad de S respecto al O.
24) Los tioles de bajo peso molecular son menos solubles en agua que los alcoholes correspondientes.
Justifique.
Por la misma razón que en el caso de los puntos de ebullición los puentes de hidrógeno. En este
caso la intensidad de los puentes de hidrógeno entre las moléculas de los tioles y el agua es menor.
25) Comparar la acidez de un tiol con el correspondiente alcohol del mismo peso molecular.
Justifique.
Los tioles son más ácidos que los alcoholes. Por ejemplo, el pKa del etanotiol es 10,6 y el
correspondiente al etanol es 15,9. Esta mayor acidez puede justificarse en base a la menor
electronegatividad del S, si se lo compara con el O (el O retiene al protón con mayor fuerza).
26) Completar las siguientes reacciones: a) propanotiol con NaOH, b) 1-butanotiol con sodio
metálico, c) etanotiol con H2O2 (oxidante suave, se obtiene un disulfuro), d) 1-propanotiol con I2,
e) tiofenol con NaHCO3, f) tiofenol con KMnO4 (se obtiene un ácido sulfónico).
RESOLVER.
27) El disulfuro de alilo, es un importante componente (responsable del olor) del aceite de
ajo. Sugiera una preparación a partir de tiol correspondiente.
RESOLVER.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 109