EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Generalmente el óxido crómico oxida a los alcoholes primarios, produciendo ácidos carboxílicos.
Sin embargo, un complejo de trióxido de cromo (CrO3) y piridina, que es un oxidante suave,
oxida alcoholes primarios a aldehídos. Este reactivo es un agente oxidante muy común.
Generalmente se usa disuelto en diclorometano. En las condiciones de oxidación de alcoholes
primarios y secundarios, los alcoholes terciarios no se oxidan, ya que la oxidación requiere de
la ruptura de un enlace carbono-carbono (además, puede observarse que estos alcoholes no
tienen hidrógeno unido al carbono central). Sin embargo, en medio ácido la reacción ocurre,
pero con ruptura del esqueleto
18) ¿Cómo puede distinguir entre 1-hexanol, 3-metil-3-pentanol y 3-metil-2-pentanol mediante
reacciones de oxidación?
RESOLVER.
19) Complete las siguientes reacciones, representando la estructura de reactivos y de los
productos: a) 1,2-etanodiol con KMnO4/H + , b) glicerol con K2Cr2O7/H + , c) 1-butanol con potasio
metálico, d) butóxido de sodio con ioduro de etilo, e) 1-propanol con CrO3 en piridina, f) 3-
penten-1-ol con Br2/CCl4, g) 3-pentanol con H2SO4/H + .
RESOLVER.
20) El 2-etil-1,3-hexanodiol es un repelente de insectos conocido como Etohexadiol. Con
respecto a dicho compuesto represente su reacción con: a) dicromato de potasio (en medio
ácido), b) sodio metálico, c) hidróxido de sodio, d) hidrógeno carbonato de sodio.
RESOLVER.
21) El dicofol y el clorfenetol son dos acaricidas utilizados en frutas, vegetales y algodón. a)
Indicar su nomenclatura IUPAC, b) En caso de que se produzcan represente sus reacciones
con: dicromato de potasio (en medio ácido), sodio metálico, hidróxido de sodio, ácido sulfúrico
concentrado.
RESOLVER.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 108