EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
sulfúrico concentrado y agregando continuamente etanol para mantener un exceso se obtiene
éter etílico como producto principal. La misma reacción conduce al alqueno si se trabaja a una
temperatura mayor de 180 °C.
La preparación de éteres no simétricos (ROR’) puede llevarse a cabo por una secuencia de
dos reacciones: en primer lugar, la formación de un alcóxido; y luego, el ataque nucleofílico del
alcóxido a una molécula de halogenuro de alquilo para dar el correspondiente éter.
17) Indicar mediante ejemplos representativos la reactividad relativa de alcoholes primarios,
secundarios y terciarios frente a reactivos oxidantes.
Según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos,
en cetonas o en ácidos carboxílicos. Así como el C del metano es inerte frente a oxidantes,
la existencia de: a) un átomo electronegativo unido a un carbono y b) al menos un átomo
de hidrógeno unido directamente al mismo carbono, promueve la fácil oxidación de ese
átomo de carbono.
Los alcoholes primarios, que cumplen las condiciones antedichas, pueden oxidarse a aldehídos
y a ácidos carboxílicos; aunque en general es difícil detener la oxidación en la etapa
del aldehído. Los alcoholes primarios se pueden oxidar a ácidos carboxílicos con permanganato
de potasio.
De manera similar, los alcoholes secundarios se oxidan dando cetonas. La reacción se detiene
en la etapa de la formación de la cetona debido a que la posterior oxidación requeriría de
la ruptura de un enlace carbono-carbono. Los reactivos que generalmente se utilizan son:
KMnO4, CrO3, K2Cr2O7 o Na2Cr2O7 en presencia de una solución de ácido sulfúrico.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 107