EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Los alcoholes reaccionan con halogenuros de hidrógeno para formar halogenuros de alquilo.
La reacción puede llevarse a cabo con HCl, HBr o HI, y produce cloruros, bromuros o ioduros
de alquilo respectivamente.
Dado que los iones halogenuro son buenos nucleófilos, se obtienen productos de sustitución
nucleofílica. La velocidad de reacción también depende del tipo de alcohol. Los alcoholes terciarios
reaccionan rápidamente; agitando el alcohol terciario con HCl concentrado a temperatura
ambiente durante unos pocos minutos se completa la reacción, en este caso mediante un
mecanismo SN1, involucrando la formación de un carbocatión. Por otro lado, el 1-propanol (como
ejemplo de alcohol primario) reacciona muy lentamente, y es necesario calentarlo durante
varias horas con una mezcla de HCl concentrado y un ácido de Lewis, generalmente cloruro de
cinc. La reacción se lleva a cabo mediante un mecanismo SN2
13) ¿Cómo puede distinguir entre 1-hexanol, 3-metil-3-pentanol y 3-metil-2-pentanol mediante
la reactividad relativa de los alcoholes con H2SO4 (conc)?
RESOLVER.
14) ¿Por qué la deshidratación en medio ácido del 1-fenil-2-propanol forma 1-fenilpropeno
en vez de 3-fenilpropeno? Justifique adecuadamente.
RESOLVER.
15) ¿Cómo puede utilizar la diferente reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios con HCl y ZnCl2 (Ensayo de Lucas)
La reacción es una típica SN, que, dependiendo del sustrato, alcohol primario (SN2) alcohol
secundario (SN2 y SN1) y alcohol terciario (SN1) produce un haluro de alquilo. En este ensayo,
inicialmente el ácido protona al alcohol y el cloruro de cinc actúa de manera similar al protón,
coordinando el oxígeno y facilitando la eliminación de agua. La reacción es inmediata para
haluros de alquilo terciarios, tarde unos cinco minutos para haluros secundarios y no reacciona
a temperatura ambiente para haluros de alquilo primarios, siendo necesario calentar la mezcla
de reacción.
16) La deshidratación de alcoholes en condiciones controladas de reacción conduce a la
formación de éteres simétricos, sin embargo, este procedimiento no puede aplicarse para la
formación de éteres no simétricos. Describir estos dos procedimientos.
La deshidratación de alcoholes en condiciones controladas de reacción conduce a la formación
de éteres simétricos. Por ejemplo, si se calienta etanol a 140°C en presencia de ácido
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 106