EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Además, la reacción de alcoholes con hidruros metálicos como NaH o KH, también permite
transformar a los alcoholes cuantitativamente en los correspondientes alcóxidos:
11) El mentol (2-iso-propil-5-metilciclohexanol) y el geraniol (3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol)
son dos alcoholes pertenecientes a las familias de los terpenos (compuestos naturales). El
mentol se encuentra en los aceites de algunas especies de menta, se emplea en medicina y en
algunos cigarrillos porque posee un efecto refrescante sobre las mucosas. El geraniol se encuentra
en los aceites esenciales de las rosas. Su olor rosáceo hace que sea comúnmente
empleado en la fabricación de perfumes. Algunas investigaciones demuestran que el geraniol
puede ser un efectivo repelente basado en plantas. Pero por otro lado, también es producido
por glándulas de las abejas melíferas para marcar las flores que poseen néctar y localizar la
entrada a sus colmenas.
Represente la estructura de los mismos y escriba las ecuaciones de dichos compuestos con
sodio metálico e hidruro de sodio.
RESOLVER.
12) La protonación de un alcohol posibilita la activación de los mismos para llevar a cabo
reacciones de eliminación y sustitución. Escribir un ejemplo de cada una de ellas.
La protonación de un alcohol representa el primer paso de dos reacciones que involucran la
ruptura de un enlace C-O: la deshidratación de alcoholes a alquenos, y la conversión de alcoholes
en halogenuros de alquilo. Los alcoholes se deshidratan al calentarlos en presencia de
un ácido fuerte. Por ejemplo, cuando el 2-metil-2-butanol se calienta con H2SO4 a 45-50°C se
obtiene principalmente 2-metil-2-buteno. Esta reacción, usada para obtener alquenos, es inversa
a la reacción de hidratación de los mismos. Es una reacción de eliminación y puede ocurrir a
través de un mecanismo E1 o E2 dependiendo del tipo de alcohol.
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 105