EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
7) El etanol es un líquido incoloro, de olor fuerte e inflamable que se obtiene por destilación
de productos de fermentación de sustancias azucaradas o feculentas, como la uva, la melaza,
la remolacha o la papa, forma parte de numerosas bebidas (vino, aguardiente, cerveza, etc.) y
se emplea principalmente como desinfectante. La sustitución de hidrógenos en su estructura
por halógenos incrementa notablemente su acidez, sin embargo, al sustituir los mismos hidrógenos
por grupos alquilo la acidez disminuye. Justifique adecuadamente estas afirmaciones.
La sustitución por átomos de halógeno (atractores de electrones) aumenta la acidez de los
alcoholes. Por ejemplo, el 2,2,2,-trifluoroetanol (CF3CH2OH, pKa=1,6 x 10 -13 ) es más de mil
veces más ácido que el etanol (pKa=1,3 x 10 -16 ): el anión trifluoroetóxido está más estabilizado
que el etóxido debido al efecto inductivo atractor que ejercen los átomos de halógeno sobre la
carga negativa. Por el contrario, el 2-propanol y el 2-metil-2-propanol son ácidos más débiles
que el etanol, debido al efecto liberador de electrones de los grupos alquilo, que desestabilizan
el anión alcóxido formado.
8) Ordenar por acidez creciente los siguientes alcoholes. Justifique adecuadamente: a) 1-
butanol, b) 2-butanol y c) 2-metil-2-propanol.
RESOLVER.
9) Dados los siguientes compuestos, ordenarlos según su acidez creciente. Justificando
adecuadamente con efectos electrónicos inductivos: 1-butanol, 2-clorobutanol, 2-fluorobutanol,
2,2-difluorobutanol, 3-clorobutanol.
RESOLVER.
10) De las constantes de acidez de los alcoholes se observa que los mismos son ácidos
más débiles que el agua, por consiguiente, una solución acuosa de una base como ser NaOH
no reacciona con los mismos. ¿Cómo será posible entonces formar los alcóxidos (bases conjugadas
de los alcoholes muy fuertes) a partir de los alcoholes correspondientes?
Los alcóxidos de sodio y de potasio a menudo se utilizan como bases en síntesis orgánica.
Se utilizan alcóxidos cuando se necesitan bases más fuertes que el ion hidróxido y cuando es
necesario llevar a cabo reacciones en un disolvente orgánico en lugar de agua. Los alcóxidos
alcalinos pueden prepararse por la reacción entre sodio o potasio y un alcohol:
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 104