EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA – G. P. ROMANELLI, G. BLUSTEIN Y D. M. RUIZ
Sabemos que los compuestos con similares fuerzas intermoleculares se disuelven entre sí.
Tanto los compuestos en que ocurren enlaces de H, como los que presentan atracciones dipolo-dipolo,
son polares; mientras tanto, los compuestos no polares presentan solamente atracciones
entre dipolos inducidos. Por tal motivo los compuestos polares se disuelven en solventes
polares como el agua y los compuestos no polares, en hidrocarburos.
Los alcoholes de bajo peso molecular (metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y ter-butanol)
son solubles en agua en todas proporciones; los restantes alcoholes butílicos son parcialmente
solubles, y el resto de los alcoholes son prácticamente inmiscibles con agua. Su solubilidad en
agua disminuye gradualmente a medida que la porción hidrocarbonada del alcohol aumenta de
tamaño. Los alcoholes de cadena larga (más de 10 C) poseen mayor similitud con relación a
los hidrocarburos (no polares) y por lo tanto difieren marcadamente del agua.
5) Explicar por qué a) el 1-butanol posee un punto de ebullición mayor que el pentano, b) el
etanol a diferencia del propano es soluble en agua, c) el 1-heptanol no es soluble en agua, d) el
dimetiléter y el etanol tienen el mismo peso molecular, y sin embargo el éter tiene un punto de
ebullición de -24°C y el etanol 78°C.
RESOLVER.
6) Se menciona habitualmente que los alcoholes son anfóteros, ¿Por qué?
Según las condiciones de reacción los alcoholes pueden actuar como ácidos o como bases.
Los alcoholes son ácidos muy débiles. La constante de acidez (Ka) de la mayoría de los alcoholes
se encuentra comprendida entre 10 -16 y 10 -18 . Esto significa que los alcoholes son ácidos
más débiles que el agua. Si los comparamos con los alcanos, que poseen una Ka del orden
de 10 -50 , vemos que los alcanos son muchísimo más débiles como ácidos. La constante de
disociación ácida de un alcohol queda definida por el siguiente equilibrio:
Los alcoholes no solamente pueden actuar como ácidos débiles, sino también como bases
débiles. Tienen pares electrónicos sin compartir en el oxígeno, por lo que son bases de Lewis.
Se pueden protonar por la acción de ácidos fuertes, para formar iones alquiloxonio:
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 103