EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA

CAPÍTULO 8
Alcoholes, fenoles y derivados
Contenidos
Alcoholes. Propiedades físicas de los alcoholes. Polaridad. Punto de ebullición. Solubilidad.
Propiedades químicas. Reacciones como ácido y como base. Acidez. Comportamiento básico:
Protonación. Deshidratación de alcoholes a alquenos. Reacción de alcoholes con halogenuros
de hidrógeno. Reacciones en las que el alcohol es el nucleófilo. Formación de éteres. Formación
de ésteres. Reacciones de oxidación. Algunos alcoholes de interés. Tioles, tioalcoholes o
mercaptanos. Fenoles. Propiedades físicas de los fenoles. Propiedades Químicas. Reacciones
como ácido o como base. Acidez de los fenoles: formación de sales. Formación de éteres y
ésteres. Coloración con sales férricas. Reacciones de SEA sobre el anillo de un fenol. Oxidación
de los fenoles. Éteres. Propiedades físicas. Polaridad y puntos de ebullición. Solubilidad.
Propiedades químicas. Epóxidos. Reacciones de los epóxidos. Tioéteres o sulfuros.
Problemas
1) Establecer las similitudes geométricas de un alcohol en relación a la molécula de agua.
La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua, ya que un alcohol procede (formalmente)
de la sustitución de uno de los hidrógenos del agua por un grupo carbonado. En la molécula
de agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104º y el formado por ambos pares de electrones
sin compartir es de 114º. Estos ángulos de enlace son propios de una hibridación sp 3 ,
en este caso del átomo de oxígeno. El aumento del ángulo de enlace entre los pares de electrones
no compartidos se debe a la repulsión electrónica entre los mismos. Para el caso del
metanol, el ángulo del enlace C-O-H es de 109º. Este ángulo es mayor que en el agua debido a
que el grupo metilo es más voluminoso que el átomo de hidrógeno. Diremos que el grupo metilo
ejerce un efecto estérico (efecto de volumen).
FACULTAD DE AGRARIAS Y FORESTALES | UNLP 101