[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

2-9 P olaridad d e enlaces y m oléculas 59
(a) CH3CH 2CHCH2CH3 y C ^ C l^ C H C l^ C l^ C R ,
CH 2CH3
CH,
Br H
\ /
o» / c - c x
H Br
Br H
\ /
<d > / c _ c \
H
Br
Br Br
\ /
/ C = C x
H H
H Br
\ /
/ c = c x
Br
H CH3 CH3 H
H
Br H
\ /
(0 /C -cx
H Br
Br H
\ /
/ c = c \
Br
H C1
C1 C1
I l I I
(e) H— C — C— H y H — C — C — H
Cl
H
H
H
H
(f) H — C ----- C — H y H — C ------C—CH3
CHj H H H
(g) C H 3 -C H 2 -C H 2 -C H 3 y CH3- C H = C H — CH3
(h) CH2 = C H —CH2 CH2 CH3 y CH3 —CH =CH—CH2 CH3
(i) CH2 =CHCH2 CH2 CH3 y CH3 CH2 CH2 C H =CH2
CH,
CH3
c h 3
(i)
■CH,
(k)
En la sección 1-6 estudiamos el concepto de enlaces covalentes polares entre átomos con electronegatividades
distintas. Ahora estamos listos para com binar este concepto con la geometría
molecular para estudiar la polaridad de moléculas completas.
2-9A Momentos dipolares de enlace
Las polaridades de enlace pueden variar de covalentes no polares a covalentes polares o a totalmente
iónicos. En los siguientes ejemplos el etano tiene un enlace covalente no polar C— C.
La metilamina, el metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes crecientes en polaridad
(C—N, C— O y C— Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3 C l- ) tiene un enlace iónico entre
el ion metilamonio y el ion cloruro.
Polaridad de enlaces
y moléculas
h 3 c —CH,
etano
no polar
H3C — NH2
metilamina
H3C— OH
metanol
aumenta la polaridad
H3C — Cl
clorometano
h 3c n h 3 cr
doruro de
metilamonio
iónico
La polaridad de un enlace individual se mide como su momento dipolar de enlace, ¡x, definido
como
¡i = 8 X d
donde 8 es la cantidad de carga en cualquier extremo del dipolo y d es la distancia entre las
cargas.
Los momentos dipolares se expresan en unidades de debye (D), donde 1 debye — 3.34 X
ÍO- 3 0 culombios metros. Si un protón y un electrón (carga 1.60 X 10~ 19 culombios) estuvieran
a 1 Á de distancia ( 1 0 ~ 10 metros), el momento dipolar sería
/ j l = (1.60 X 10“ 19 culombios) X (IO- 1 0 metros) = 1.60 X 10- 2 9 culombios metros