[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

58 CAPÍTULO 2 Estructura y pro piedades d e las m oléculas orgánicas
C o n s e jo
Los estereoisómeros son
compuestos distintos que
p a r a re so lve r
problem as
sólo difieren en la forma en
que sus átomos se orientan
en el espacio.
2-8B Estéreo isómeros
Los e s t e r e o is ó m e r o s son isómeros que sólo difieren en cómo se orientan sus átomos en el espacio.
Sin embargo, sus átomos están enlazados en el mismo orden. Por ejemplo, el, cis- y el
íra/í.s-but-2 -eno tienen las mismas conexiones de enlace, por lo que no son isómeros constitucionales.
Son estereoisómeros porque sólo difieren en la orientación espacial de los grupos
unidos al enlace doble. El isómero cis tiene los dos grupos metilo del mismo lado del enlace
doble, y el isómero trans los tiene en lados opuestos. Por el contrario, el but-l-eno es un isómero
constitucional del cis- y /rafls-but-2 -eno.
isómeros constitucionales
C o n s e jo
para re so lve r
problem as
Grupos iguales en el mismo lado
del enlace doble: ds. Grupos
iguales en lados opuestos del
enlace doble: trans.
estereoisómeros
but-l-eno
Los estereoisómeros pueden tener
distintos efectos terapéuticos.
La quinina, un producto natural
aislado de la corteza del árbol de
la quina, fue el primer compuesto
eficaz contra la malaria. La quinidina,
un estereoisómero de la quinina,
se utiliza para tratar la arritmia.
Los isómeros cis y trans sólo son un tipo de isomeríá. El estudio de la estructura y química
de los estereoisómeros se conoce como e s t e r e o q u ím ic a . Durante nuestro estudio de
la química orgánica nos encontraremos con la estereoquímica, y el capítulo 5 está dedicado por
completo a este campo.
Los is ó m e r o s cis-trans también se conocen como is ó m e r o s g e o m é t r i c o s , ya que difieren
en la geometría de los grupos de un enlace doble. El isómero cis siempre es el que tiene los grupos
iguales del mismo lado del enlace doble, y el isómero trans tiene los grupos iguales en
lados opuestos del enlace doble.
Para tener isomería cis-trans, debe haber dos grupos distintos en cada extremo del enlace
doble. Por ejemplo, el 1-buteno tiene dos hidrógenos idénticos en un extremo del enlace
doble. Si invertimos sus posiciones, no obtenemos compuestos diferentes. De igual manera, el
2 -metil-2 -buteno tiene dos grupos metilo idénticos en uno de los extremos del enlace doble.
Si invertimos los grupos metilo, no obtenemos compuestos distintos. Estos compuestos no
pueden presentar isomería cis-trans.
idénticos-^
H \ / H
C = C
/ \
H CH2CH3
H
idénticos
/
C = C ,_w
Cih
X CH,
l-buteno
ni cis ni trans
4. 2-metil-2-buteno
ni cis ni trans
C o n s e jo
p a r a re so lve r
problem as
Grupos idénticos en uno de los
carbonos con enlaces dobles no
implica ¡somería cis-trans.
PROBLEMA 2-10
¿Cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería cis-trans? Dibuje los isómeros cis y trans
de aquellos que la presenten.
(a) CHF=€HF (b) F2 0 =CH2 (c) CH2=C H —CH2—CH3
rd | I ^ C H C H . (e) [
r^ /
v
- C H.
C H C H 3 (I) [ ^ = C H C H 3
PROBLEMA 2-11
Dé la relación entre los siguientes pares de estructuras. Las posibles relaciones son
mismo compuesto isómeros constitucionales (isómeros estructurales)
isómeros cis-trans no son isómeros (fórmula molecular distinta)